1-isopropyl-3-methylimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-isopropyl-3-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-methyl-3-propan-2-ylimidazol-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₇H₁₃N₂
• 分子量: 205.098
• InChiKey: ILDHOJMUAMRJDB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3-methylimidazolium bromide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropyl-3-methylimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and reactivity of 4-phosphanylated 1,3-dialkyl-imidazole-2-thiones

  摘要：

  通过锂化反应后进行磷化反应，成功选择性合成了4-磷化的1,2-二烷基咪唑-2-硫酮3a–f。对3a–f的反应性进行了氧化和络合反应的研究。所有产物通过元素分析、光谱学和质谱学方法（包括X射线分析）进行了明确表征（3a、3b、4b、4d、5b、6a和6d）。

  DOI：

  10.1039/c2dt12483a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-溴丙烷 反应 24.0h， 生成 1-isopropyl-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烷基咪唑双（九氟丁烷-1-磺酰基）酰亚胺的合成及性质：离子液体的一个新的子族

  摘要：

  一系列N，N通过用各种易于获得的烷基化试剂对咪唑衍生物进行季铵化，然后与高度稳定且不吸湿的双（九氟丁烷-1-磺酰基）酰亚胺进行阴离子交换，可以高收率合成'-二烷基咪唑双（九氟丁烷-1-磺酰基）酰亚胺。后者通过改进的方法从氯化铵和九氟丁烷-1-磺酰氟开始获得。如此获得的季咪唑鎓盐构成了一个新的热稳定且疏水性强的离子液体亚家族，其熔点在0–40°C范围内，在水和有机溶剂（芳烃，二烷基醚）中的溶解度在0.5–1.5范围内重量％。离子液体可以很容易地从离子副产物（例如，通过水萃取，然后在高真空下彻底干燥而不会损失收率。由于上述特征，这些新的离子液体在重复催化过程中可被视为有前途的可循环介质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.015
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 氰化亚铜 在 1-isopropyl-3-methylimidazolium bromide 作用下， 200.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以40%的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquids as reagents and solvents in conjunction with microwave heating: rapid synthesis of alkyl halides from alcohols and nitriles from aryl halides

  摘要：

  We show that using ionic liquids as reagents in conjunction with microwave heating it is possible to prepare primary alkyl halides from the corresponding alcohols rapidly. Using ionic liquids as solvents in conjunction with microwave heating it is possible to prepare aryl nitriles from the corresponding aryl bromides or iodides. The scope and limitations of using microwave-promotion as a tool in these reactions is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00214-x

文献信息

• Synthesis and Glutathione Peroxidase-like activity of N-heterocyclic carbene derived cationic diselenides
  作者：Sudesh T. Manjare、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.024

  日期：2012.12

  Water soluble cationic diselenide derivatives of benzimidazolin-2-selenones and imidazolin-2-selenones have been synthesized. The Glutathione Peroxidase-like (GPx-like) activities of cationic diselenides have been investigated for the first time. The GPx-like activities are found to be quite low as compared to the neutral imidazole based diselenide and intramolecularly coordinated diselenides. A mechanism

  已经合成了苯并咪唑啉-2-硒酮和咪唑啉-2-硒酮的水溶性阳离子二硒化物衍生物。首次研究了阳离子二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。与基于中性咪唑的二硒化物和分子内配位的二硒化物相比，发现GPx样活性非常低。已经提出了GPx样活性的机制。研究了N-杂环卡宾衍生的硒酮与过氧化氢的氧化反应。
• Homoleptic and heteroleptic Zn(<scp>ii</scp>) selone catalysts for thioetherification of aryl halides without scrubbing oxygen
  作者：Moulali Vaddamanu、Kavitha Velappan、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c9nj05818d

  日期：——

  Tetra-coordinated zinc imidazoline selone complexes were synthesized and utilized as potential catalysts in the thioetherification of aryl halides without scrubbing oxygen.

  四配位锌咪唑咪唑硒酮配合物被合成并用作潜在催化剂，用于芳基卤化物的硫醚化反应，无需除氧。
• Effect of Alkyl Chain Branching on Physicochemical Properties of Imidazolium-Based Ionic Liquids
  作者：Lianjie Xue、Eshan Gurung、George Tamas、Yung P. Koh、Michael Shadeck、Sindee L. Simon、Mark Maroncelli、Edward L. Quitevis

  DOI：10.1021/acs.jced.5b00658

  日期：2016.3.10

  thermally more stable than branched ILs. Pulsed-gradient spin–echo (PGSE) NMR diffusion measurements show that the self-diffusion coefficients of the ions vary inversely with the viscosities according to the Stokes–Einstein (SE) equation. The hydrodynamic radii of the cations and anions of linear ILs calculated from the SE equation however are consistently higher than those of the corresponding branched

  支链离子液体（ILs）1-（异烷基）-3-甲基咪唑鎓双[（三氟甲烷）磺酰基]酰胺（[（N  – 2）mC N -1 C 1 im] [NTf 2 ]，N = 3– 7）合成并对其理化性质进行了表征，并与线性ILs 1-（n-烷基）-3-甲基咪唑鎓双[（三氟甲烷）磺酰基]酰胺（[C N C 1 im] [NTf 2 ]与N = 3–7）。对于N = 4–7，支链IL的密度[（N  – 2）mC N –1 C 1 im] [NTf2 ]在测量的标准不确定度内与其线性模拟[C N C 1 im] [NTf 2 ]相同。在N＝ 3 [1mC 2 C 1 im] [NTf 2 ] / [C 3 C 1 im] [NTf 2 ]对的情况下，支链IL的密度比线性IL的密度高0.13％。对于具有给定N的支链/线性IL对，支链IL的玻璃化转变温度T g，熔融温度T m和粘度η高于线性IL。[2mC 3 C1
• Abnormal C5-Bound N-Heterocyclic Carbenes:  Extremely Strong Electron Donor Ligands and Their Iridium(I) and Iridium(III) Complexes
  作者：Anthony R. Chianese、Anes Kovacevic、Brian M. Zeglis、J. W. Faller、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om049903h

  日期：2004.5.1

  Imidazolium salts are found to bind abnormally via C5 to iridium(I) and iridium(III) to give air-stable monodentate N-heterocyclic carbene complexes. Abnormal ligand binding was verified by X-ray diffraction in both Ir(I) and Ir(III) complexes. In the case of Ir(I), it is necessary to block the C2 and C4 positions to form a stable sterically protected C5-bound complex. Infrared spectroscopy on carbonyl

  发现咪唑鎓盐通过C5与铱（I）和铱（III）异常结合，生成空气稳定的单齿N-杂环卡宾配合物。通过X射线衍射在Ir（I）和Ir（III）络合物中验证了异常的配体结合。在Ir（I）的情况下，有必要封闭C2和C4的位置以形成稳定的，受空间保护的C5结合的复合物。羰基衍生物的红外光谱表明，异常结合的N-杂环卡宾比其普遍存在的C2结合的对应物更强大的电子供体。相对于ca的1-异丙基-2,4-二苯基-3-甲基咪唑啉-5-亚烷基的Tolman电子参数为2039 cm - 1。2050厘米- 1为典型的NHC。
• Effect of isopropyl side chain branching and different anions on electronic structure, vibrational spectra, and hydrogen bonding of isopropyl-imidazolium-based ionic liquids: Experimental and theoretical investigations
  作者：Boumediene Haddad、Deepak K. Pandey、Dheeraj K. Singh、Annalisa Paolone、Mokhtar Drai、Didier Villemin、Serge Bresson

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122325

  日期：2023.4

  varying anion (Br–, BF4–, PF6–, and NTf2–) were synthesized and investigated by NMR, infrared (IR) and Raman spectroscopy. Based on infrared and Raman spectroscopy, complete vibrational assignments have been performed. The IR and Raman analysis revealed that the vibrational spectra are virtually unaffected upon methylation, while significant frequency changes were observed by changing anion. Furthermore

  在目前的工作中，四支链甲基化 1,2-二甲基-3-异丙基-咪唑 (i-[C 3 Dmim + ]) 和质子化 1-甲基-3-异丙基-咪唑 (i-[C 3 mim + ]) 的离子液体 (IL) 具有不同的阴离子（Br –、BF 4 –、PF 6 –和 NTf 2 –) 合成并通过 NMR、红外 (IR) 和拉曼光谱进行研究。基于红外和拉曼光谱，已经完成了完整的振动分配。红外和拉曼分析表明振动光谱几乎不受甲基化的影响，而通过改变阴离子观察到显着的频率变化。此外，为了确定这些 i-[C 3 Dmim]Y、i-[C 3 mim]Y (Y = Br、BF 4、PF 6和 NTf 2) 离子对，包括色散校正方法在内的量子化学计算在单个离子和离子对上进行。通过分子中原子的量子理论 (AIM) 分析计算出的电子密度以揭示非共价离子内和离子间相互作用，并根据阴离子依赖性和相互作用类型进行解释。计算结果表明