RuCl₂(1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene)(η⁶-p-cymene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: RuCl₂(1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene)(η⁶-p-cymene)
• 英文别名: [(p-cymene)Ru^II(1-butyl-3-methylimidazolyl-2-idene)Cl₂]；[RuCl₂(bmim)(η⁶-p-cymene)]；RuCl₂(bmim)(η⁶-p-cymene)；[(p-cymene)Ru^II(BuImMe)Cl₂]；[RuCl2(1-butyl-3-methylimidazolin-2-ylidene)(p-cymene)]；[RuCl2(1-butyl-3-methylimidazol-2-ylidene)(p-cymene)]
• 化学式: C₁₈H₂₈Cl₂N₂Ru
• 分子量: 444.41
• InChiKey: ZFUYKTPCCCUTNM-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RuCl₂(1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene)(η⁶-p-cymene) 、 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到[RuCl(1-butyl-3-methyl-imidazole)(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]^3,7decane)(η⁶-p-cymene)]Cl
  参考文献：
  名称：

  水溶性Ru(II)-N-杂环卡宾配合物催化甲酸盐氢转移脱卤水介质中的有机卤化物

  摘要：

  摘要 水溶性[RuCl(NHC)(L)(η6-芳烃)]配合物(NHC = bmim = 1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene；L = 叔膦，如mtppms、mtppts、pta , pta-Me 和 pta-Bn; η6-arene = η6-p-cymene) 首次成功地用作有机卤化物加氢脱卤的催化剂，其转换频率高达 TOF = 112 h -1 在 80 °C。在加氢脱卤的同时，甲酸盐水溶液也分解为 H2 和 HCO3-。在 [RuCl(bmim)(pta)(η6-p-cymene)]Cl (pta = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) 的情况下，根据动力学和 NMR 测量提出了一种反应机制加氢脱卤和甲酸脱氢都涉及 [RuH(bmim)(pta)(η6-p-cymene)]+ 作为两个循环的关键催化物质。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.09.036
• 作为产物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 生成 RuCl₂(1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene)(η⁶-p-cymene)
  参考文献：
  名称：

  Catalytic activity of a half-sandwich Ru(II)-N-heterocyclic carbene complex in the oligomerization of alkynes

  摘要：

  The ruthenium(II)-N-heterocyclic carbene complex, [RuCl2(1-butyl-3-methylimidazol-2-ylidene)(p-cymene)] selectively catalyzes oligomerization of phenylacetylene (PA) and its derivatives to linear oligomers, containing positively charged imidazolium end-group and uncharged ones. The charged oligomer chain consists of maximum 9-11 PA monomer units after 36 h reaction at 80 degrees C whereas mainly pentamers are formed as other products. The H-2 atmosphere retards oligomerization of PA and hydrogenation to vinylbenzene and ethylbenzene is observed instead. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.04.019
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 在 RuCl₂(1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene)(η⁶-p-cymene) 、 三苯基膦 、 sodium acetate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  新型（芳烃）Ru（II）-NHC和（芳烃）Ru（II）-NHC-叔膦配合物对仲醇的催化外消旋作用

  摘要：

  的类型的五个新的复合物将[RuCl 2（NHC）（η 6 -arene）]（4，5，和6）和将[RuCl（NHC）（η 6 -arene）（PR 3）] Cl（上7和8）合成了（NHC N-杂环卡宾= bmim，emim;芳烃=苯，对-异丙基; PR 3  = PPh 3或pta = 1,3,5-三氮杂-7-磷酸金刚烷）并用作催化剂（与已知方法一起使用）将[RuCl 2（BMIM）（η 6 - p -cymene）]（3）有和没有加入PPH 3）光学活性仲醇在甲苯中的外消旋作用。在（S）-1-苯基乙醇与原位制备的催化剂（4 mol％）外消旋化中观察到最高的催化活性TOF = 9.3 h -1（ee在95°C下4 h时低至1.3 ％）3和1当量的PPh 3。具有实际意义的是，甲苯中的17％v / v异丙醇将苯乙酮副产物的生成抑制到3.5％。DFT计算表明，建议反应机理中的速率确定步骤是氢在醇底物手性碳原子上的配位。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.11.040

文献信息

• Mixed heteropentadienyl and N-heterocyclic carbene ruthenium(II) complexes: Synthesis and transfer hydrogenation catalysis
  作者：Juan Olguín、Mónica Díaz-Fernández、José Ignacio de la Cruz-Cruz、M. Angeles Paz-Sandoval

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.09.031

  日期：2016.12

  synthetic methodologies for obtaining novel mixed heteropentadienyl and N-heterocyclic carbenes (NHC) ruthenium(II) complexes have been explored. A synthetic strategy involving the addition of heteropentadienyl precursors to [RuII]-NHC complexes proved to be a successful route for the isolation of four novel mixed ligand complexes, namely stereoisomers [(p-cymene)RuII(BuImMe)(η3-exo-syn-CH2CHCHCHO)]BF4

  为了获得新型的混合杂戊二烯基和N-杂环卡宾（NHC）钌（II）配合物，已探索了两种合成方法。包括添加heteropentadienyl前体为[茹甲合成策略II ] -NHC络合物被证明是4个新的混合配体络合物的隔离成功路由，即立体异构体[（p -cymene）的Ru II（BuImMe）（η 3 -外型-顺式-CH 2 CHCHCHO）] BF 4（3和3'，BuImMe = 1-丁基-3-甲基咪唑-2-偏二）和[（η 1 -CH 2 CHCRCHSO 2）的Ru II（PyImMe）（CH 3 CN）3 ]（A）（PyImMe = 3-甲基-1-（2-吡啶基）咪唑-2-偏二，R = H，A = BF 4，6 ; R = CH 3，A = PF 6，7）。此外，配合物6已通过X射线晶体学表征，证实了采用S构象的CH 2 CHCHCHSO 2配体的硫结合单齿性质。在二苯甲酮的转移加氢反应中，
• Synthesis and Catalytic Properties of New Water-Soluble Ruthenium(II)−N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Péter Csabai、Ferenc Joó

  DOI：10.1021/om049511a

  日期：2004.11.1

  The new water-soluble complexes [RuXY(1-butyl-3-methylimidazol-2-ylidene)(p-cymene)](n+) (X = Cl-, H2O; Y = Cl-, H2O, 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (pta); n = 0-2) catalyze the hydrogenation of various olefins, aldehydes, and ketones and the redox isomerization of allyl alcohol in aqueous solution under mild conditions and are suitable for the modification of lipid membranes by catalytic hydrogenation.
• Catalytic activity of a half-sandwich Ru(II)-N-heterocyclic carbene complex in the oligomerization of alkynes
  作者：Péter Csabai、Ferenc Joó、Anna M. Trzeciak、Józef J. Ziółkowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.019

  日期：2006.7

  The ruthenium(II)-N-heterocyclic carbene complex, [RuCl2(1-butyl-3-methylimidazol-2-ylidene)(p-cymene)] selectively catalyzes oligomerization of phenylacetylene (PA) and its derivatives to linear oligomers, containing positively charged imidazolium end-group and uncharged ones. The charged oligomer chain consists of maximum 9-11 PA monomer units after 36 h reaction at 80 degrees C whereas mainly pentamers are formed as other products. The H-2 atmosphere retards oligomerization of PA and hydrogenation to vinylbenzene and ethylbenzene is observed instead. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Dehalogenation of organic halides in aqueous media by hydrogen transfer from formate catalyzed by water-soluble Ru(II)-N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Natália Marozsán、Henrietta Horváth、Anikó Erdei、Ferenc Joó

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.036

  日期：2016.12

  ylidene; L = tertiary phosphine, such as mtppms, mtppts, pta, pta-Me and pta-Bn; η6-arene = η6-p-cymene) were succesfully applied for the first time as catalysts in hydrodehalogenation of organic halides by hydrogen transfer from aqueous Na-formate with turnover frequencies up to TOF = 112 h−1 at 80 °C. Simultaneous to hydrodehalogenation, aqueous formate was also decomposed to H2 and HCO3−. In case

  摘要 水溶性[RuCl(NHC)(L)(η6-芳烃)]配合物(NHC = bmim = 1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene；L = 叔膦，如mtppms、mtppts、pta , pta-Me 和 pta-Bn; η6-arene = η6-p-cymene) 首次成功地用作有机卤化物加氢脱卤的催化剂，其转换频率高达 TOF = 112 h -1 在 80 °C。在加氢脱卤的同时，甲酸盐水溶液也分解为 H2 和 HCO3-。在 [RuCl(bmim)(pta)(η6-p-cymene)]Cl (pta = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) 的情况下，根据动力学和 NMR 测量提出了一种反应机制加氢脱卤和甲酸脱氢都涉及 [RuH(bmim)(pta)(η6-p-cymene)]+ 作为两个循环的关键催化物质。