(+/-)-tert-butyl (2S,3aR,4S,7aR)-2-isopropenyl-3a,4-dimethyloctahydro-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl (2S,3aR,4S,7aR)-2-isopropenyl-3a,4-dimethyloctahydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: HJEZJBNQHCRTCY-SFUIVIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 palladium on activated charcoal 、 niobium pentachloride 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 224.83h， 生成 (+/-)-tert-butyl (2S,3aR,4S,7aR)-2-isopropenyl-3a,4-dimethyloctahydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Core Structure of Eremophilanes and Bakkanes through Niobium Catalyzed Diels−Alder Reaction:  Synthesis of (±)-Bakkenolide A

  摘要：

  A suitable intermediate for the synthesis of eremophilanes and bakkanes was prepared by a highly regioselective and stereoselective one-step synthesis through a niobium catalyzed Diels-Alder reaction. As a demonstration of the versatility of this intermediate, a total synthesis of (+)-bakkenolide A is described.

  DOI：

  10.1021/jo061722x

文献信息

• Core Structure of Eremophilanes and Bakkanes through Niobium Catalyzed Diels−Alder Reaction:  Synthesis of (±)-Bakkenolide A
  作者：Mauricio G. Constantino、Kleber T. de Oliveira、Ellen C. Polo、Gil V. J. da Silva、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1021/jo061722x

  日期：2006.12.1

  A suitable intermediate for the synthesis of eremophilanes and bakkanes was prepared by a highly regioselective and stereoselective one-step synthesis through a niobium catalyzed Diels-Alder reaction. As a demonstration of the versatility of this intermediate, a total synthesis of (+)-bakkenolide A is described.