(2S,4R)-4-benzyl-1,6-diphenylhexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2S,4R)-4-benzyl-1,6-diphenylhexan-2-ol
• 化学式: C₂₅H₂₈O
• 分子量: 344.497
• InChiKey: IHUNMZMEYUGQKY-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium N-氯代丁二酰亚胺 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 180.75h， 生成 (2S,4R)-4-benzyl-1,6-diphenylhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Iterative Stereospecific Reagent-Controlled Homologation of Pinacol Boronates by Enantioenriched α-Chloroalkyllithium Reagents

  摘要：

  Reaction of pinacol boronates with putative enantioenriched alpha-chloroalkyllithium species, generated in situ from homochiral alpha-chloroalkylsulfoxides by sulfoxide ligand exchange with t-BuLi in PhMe at -78 degrees C, gave chain-extended boronic ester products with generally excellent stereochemical fidelity. Iteration of this stereospecific reagent-controlled homologation (StReCH) process enabled the programmed synthesis of all four stereoisomers of a stereodiad-containing model system (4-benzyl-1,6-diphenylhexan-2-ol) with er >= 97:3 in all cases.

  DOI：

  10.1021/ja068808s

文献信息

• Iterative Stereospecific Reagent-Controlled Homologation of Pinacol Boronates by Enantioenriched α-Chloroalkyllithium Reagents
  作者：Paul R. Blakemore、Matthew S. Burge

  DOI：10.1021/ja068808s

  日期：2007.3.1

  Reaction of pinacol boronates with putative enantioenriched alpha-chloroalkyllithium species, generated in situ from homochiral alpha-chloroalkylsulfoxides by sulfoxide ligand exchange with t-BuLi in PhMe at -78 degrees C, gave chain-extended boronic ester products with generally excellent stereochemical fidelity. Iteration of this stereospecific reagent-controlled homologation (StReCH) process enabled the programmed synthesis of all four stereoisomers of a stereodiad-containing model system (4-benzyl-1,6-diphenylhexan-2-ol) with er >= 97:3 in all cases.