2-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-1,3-dithiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-Penta-1,4-diyn-3-ylidene-1,3-dithiolane
• 化学式: C₈H₆S₂
• 分子量: 166.268
• InChiKey: FIPUYGSKWJYGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-1,3-dithiolane 在 palladium dichloride copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以15%的产率得到1,3-dithiolan[5]radialene
  参考文献：
  名称：

  杂原子取代的膨胀Rad烯：膨胀的1，3-二硫杂环戊烷[ n ] radi碳烯的一锅合成和表征

  摘要：

  已经开发出了第一个杂原子取代的膨胀的radial烯分子，以二硫代亚萘基为强供体端基的膨胀的1,3-二硫代噻吩[5]芳烃（6a）的单锅合成，晶体结构和电子吸收性能。在Ni（PPh 3）2 Cl 2 -PdCl 2 -CuI的催化下，通过高效的一锅法和无保护的五个α-烯二炔单元的无保护氧化偶联反应组装了radial烯6a，该反应从现成的α，α-二乙炔基开始烯酮二硫缩醛（13）在温和的条件下。6a的水晶通过缓慢蒸发DMSO和丙酮溶液而获得的，表明DMSO分子在the烯6a分子腔中形成了包合物。更重要的是，由于引入了强供电子的烷硫基，全（烷硫醇化）膨胀的径向烯6a表现出极强的分子内推挽相互作用和增强的大环交叉共轭作用。

  DOI：

  10.1021/jo050993p
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-3-(1,2-ethylenedithio-methylene)-penta-1,4-diene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.9%的产率得到2-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901

文献信息

• Proton‐Promoted Hydroamination of 3‐Dialkylthiomethylene‐1,4‐pentadiynes with<i>o</i>‐Phenylenediamines: A Facile Route to Benzo[<i>b</i>][1,4]diazepines
  作者：Yu‐Long Zhao、Da‐Zhi Li、Xiao‐Dan Han、Li Chen、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200700547

  日期：2008.7.7

  AbstractThe first proton‐promoted intermolecular hydroamination reaction of the enynes, α,α‐dialkynylketene S,S‐acetals 2, is described. A series of benzo[b][1,4]diazepines, with the structures of 3 and 5, were prepared chemo‐ and regioselectively in good to high yields by reacting the readily available 1,4‐diynes 2 with both terminal and internal alkyne functions with o‐phenylenediamines under very mild conditions.
• Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Yingchun Liu、Yulong Zhao、Yimei Qi、Zhuo Wang

  DOI：10.1055/s-2004-834901

  日期：——

  A range of α-oxo ketene dithioacetals 1 reacted with Vilsmeier reagent (POCl3/DMF) to afford α-chlorovinyl ketene dithioacetals 2. With the treatment of NaOH in ethanol or methanol, the compounds 2 were transformed into the corresponding α-ethynyl ketene dithioacetals 3 in moderate to high yields.

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。
• Heteroatom-Substituted Expanded Radialenes:  One-Pot Synthesis and Characterization of Expanded 1,3-Dithiolane[<i>n</i>]radialenes
  作者：Yu-Long Zhao、Qun Liu、Jing-Ping Zhang、Zhi-Qiang Liu

  DOI：10.1021/jo050993p

  日期：2005.8.1

  The one-pot synthesis, crystal structure, and electronic absorption properties of expanded 1,3-dithiolan[5]radialene (6a), the first heteroatom-substituted expanded radialene molecule with dithiolanylidene groups as strongly donor termini, has been developed. Catalyzed by Ni(PPh3)2Cl2−PdCl2−CuI, radialene 6a was assembled by a highly efficient one-pot and protection-free oxidative coupling reaction

  已经开发出了第一个杂原子取代的膨胀的radial烯分子，以二硫代亚萘基为强供体端基的膨胀的1,3-二硫代噻吩[5]芳烃（6a）的单锅合成，晶体结构和电子吸收性能。在Ni（PPh 3）2 Cl 2 -PdCl 2 -CuI的催化下，通过高效的一锅法和无保护的五个α-烯二炔单元的无保护氧化偶联反应组装了radial烯6a，该反应从现成的α，α-二乙炔基开始烯酮二硫缩醛（13）在温和的条件下。6a的水晶通过缓慢蒸发DMSO和丙酮溶液而获得的，表明DMSO分子在the烯6a分子腔中形成了包合物。更重要的是，由于引入了强供电子的烷硫基，全（烷硫醇化）膨胀的径向烯6a表现出极强的分子内推挽相互作用和增强的大环交叉共轭作用。