原小蘖碱 | 19716-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 原小蘖碱
• 英文名称: Protoberberin
• 英文别名: 5,6-Dihydrodibenzo(a,g)quinolizinium；5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium
• CAS: 19716-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N
• 分子量: 232.305
• InChiKey: UICBHOXXGLYZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原小蘖碱 、 、 sodium hydroxide 、 丙酮 以to give 8-acetonyl-5,6-dihydrodibenzo[a,g]quinolizine compound of the formula (III)的产率得到8-Acetonyl-5,6-dihydrodibenzo[a,g]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[a,g]quinolizinium derivatives and the salts thereof

  摘要：

  本发明提供了式（I）的5,6-二氢二苯并[a,g]喹啉衍生物及其盐，该衍生物特异性地抑制甾醇14-还原酶，该酶参与胆固醇生物合成的远端途径，并且该化合物的用于治疗高胆固醇血症或高脂血症。其中，R^1和R^2可以相同也可以不同，表示具有1到4个碳的羟基或烷氧基，或者R^1和R^2一起表示亚甲二氧基基团；R^3表示具有1到4个碳的羟基或烷氧基；R^4表示氢原子，具有1到8个碳的烷基，或具有3到8个碳的烯基；X表示无机酸离子、有机酸离子或卤素，特别是硝酸盐、硫酸盐、乙酸盐、酒石酸盐、马来酸盐、琥珀酸盐、柠檬酸盐、富马酸盐、天冬氨酸盐、水杨酸盐、甘油酸盐、抗坏血酸盐、氟化物、氯化物、碘化物或溴化物；Z表示具有5到12个碳的烷基或具有4到6个碳的烯基、N-苯并三唑基、喹啉基、呋喃基、取代呋喃基或由式（II）表示的基团：其中，Z^1、Z^2、Z^3、Z^4和Z^5可以相同也可以不同，表示氢原子、卤素、具有1到5个碳的烷基、三氟甲基基团、苯基、取代苯基、硝基、具有1到4个碳的烷氧基、亚甲二氧基基团、三氟甲氧基、羟基、苄氧基、苯氧基、烯丙基、苯磺酰甲基或甲氧羰基；A和B可以相同也可以不同，表示碳或氮。

  公开号：

  US06028197A1

文献信息

• Benzoquinolizinium salt derivatives as anticancer agents
  申请人：Lombardi Paolo

  公开号：US20110015222A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  13-substituted 5,6-dihydrodibenzo[a,g]quinolizinium salt compounds of the general formula (I): processes for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions containing said compounds and the use of said compounds for the manufacture of medicaments suitable for the treatment of cancerous diseases.

  13-取代的5,6-二氢二苯并[a,g]喹啉盐化合物的通式（I）：制备上述化合物的方法，含有上述化合物的药物组合物以及利用上述化合物制造适用于治疗癌症疾病的药物的用途。
• Dibenzo[a,g]quinolizinium derivatives and the salts thereof
  申请人：Hanwha Corporation

  公开号：US06028197A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  The present invention provides a 5,6-dihydrodibenzo[a,g]quinolizinium derivative and the salts thereof of formula (I) which specifically inhibits the sterol 14-reductase which is involved in the distal pathway of cholesterol biosynthesis, and the use of the compound of formula (I) for treating hypercholesterolaemia or hyperlipidaemia. ##STR1## wherein, R.sup.1 and R.sup.2 which may be the same or different from each other, represent a hydroxy group or an alkoxy group having 1 to 4 carbons or R.sup.1 and R.sup.2 together represent a methylenedioxy group; R.sup.3 represents a hydroxy group or an alkoxy group having 1 to 4 carbons; R.sup.4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbons, or an alkenyl group having 3 to 8 carbons; X represents inorganic acid ion, organic acid ion or halide, more particularly, nitrate, sulfate, acetate, tartrate, maleate, succinate, citrate, fumarate, aspartate, salicylate, glycerate, ascorbate, fluoride, chloride, iodide or bromide, Z represents an alkyl group having 5 to 12 carbons, or an alkenyl group having 4 to 6 carbons, a N-benzotriazolyl group, a quinolinyl group, a furyl group, a substituted furyl group, or a radical represented by the formula ##STR2## wherein Z.sup.1, Z.sup.2, Z.sup.3, Z.sup.4 and Z.sup.5 which may be the same or different from each other, represent a hydrogen atom, halogen, an alkyl group having 1 to 5 carbons, a trifluoromethyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a nitro group, an alkoxy group having 1 to 4 carbons, a methylenedioxy group, a trifluoromethoxy group, a hydroxy group, a benzyloxy group, a phenoxy group, a vinyl group, a benzenesulfonylmethyl group or a methoxycarbonyl group; and A and B which may be the same or different from each other, represent carbon or nitrogen.

  本发明提供了式（I）的5,6-二氢二苯并[a,g]喹啉衍生物及其盐，该衍生物特异性地抑制甾醇14-还原酶，该酶参与胆固醇生物合成的远端途径，并且该化合物的用于治疗高胆固醇血症或高脂血症。其中，R^1和R^2可以相同也可以不同，表示具有1到4个碳的羟基或烷氧基，或者R^1和R^2一起表示亚甲二氧基基团；R^3表示具有1到4个碳的羟基或烷氧基；R^4表示氢原子，具有1到8个碳的烷基，或具有3到8个碳的烯基；X表示无机酸离子、有机酸离子或卤素，特别是硝酸盐、硫酸盐、乙酸盐、酒石酸盐、马来酸盐、琥珀酸盐、柠檬酸盐、富马酸盐、天冬氨酸盐、水杨酸盐、甘油酸盐、抗坏血酸盐、氟化物、氯化物、碘化物或溴化物；Z表示具有5到12个碳的烷基或具有4到6个碳的烯基、N-苯并三唑基、喹啉基、呋喃基、取代呋喃基或由式（II）表示的基团：其中，Z^1、Z^2、Z^3、Z^4和Z^5可以相同也可以不同，表示氢原子、卤素、具有1到5个碳的烷基、三氟甲基基团、苯基、取代苯基、硝基、具有1到4个碳的烷氧基、亚甲二氧基基团、三氟甲氧基、羟基、苄氧基、苯氧基、烯丙基、苯磺酰甲基或甲氧羰基；A和B可以相同也可以不同，表示碳或氮。
• Compounds and methods of promoting myelination
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US11344511B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  A method of promoting the generation of oligodendrocytes from oligodendrocyte precursor cells by enhancing their survival and/or maturation includes administering to the cell an effective amount of an agent that enhances and/or induces accumulation of Δ8,9-unsaturated sterol intermediates of the cholesterol biosynthesis pathway in the oligodendrocyte precursor cells.

  一种通过提高少突胶质细胞前体细胞的存活率和/或成熟度来促进少突胶质细胞生成的方法，包括向细胞施用有效量的制剂，该制剂可提高和/或诱导胆固醇生物合成途径的Δ8,9-不饱和固醇中间体在少突胶质细胞前体细胞中的积累。
• [EN] HYDROPHILIC BERBERINE DERIVATIVE WITH R10 AND R11 CONNECTED AND APPLICATION THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BERBÉRINE HYDROPHILE À R10 ET R11 CONNECTÉS ET UTILISATION DE CELUI-CI DANS LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS<br/>[ZH] R 10与R 11连接的亲水性小檗碱型衍生物及其制备药物的应用
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2019196955A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  本发明公开了如通式（I）和（II)所示的8-二卤甲基小檗碱型季铵盐化合物、其合成方法及其在制备药物方面的应用。所述的8-二卤甲基小檗碱型化合物与底物比较，在不含常规亲水性基团的情况下显示出更明显的亲水性；所述的8-二卤甲基小檗碱型化合物有显著的抗微生物活性、抗炎活性和抗溃疡性结肠炎活性；对结肠癌、肝癌、肺癌、乳腺癌、骨肉瘤和神经胶质瘤肿瘤细胞中与肿瘤发生相关的靶标分子显示出明确且显著的调控作用、具有抗肿瘤活性。本发明化合物的药理作用强度高于对照药，同时具有无毒性或低毒性特点，能用于制备预防、缓解和/或治疗微生物感染、炎症、溃疡性结肠炎和肿瘤的药物。
• [EN] HYDROPHILIC BERBERINE-TYPE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF IN PREPARING DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TYPE BERBÉRINE HYDROPHILE ET SON APPLICATION DANS LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT<br/>[ZH] 亲水性小檗碱型衍生物及其制备药物的应用
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2019196957A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  如通式(I)和(II)所示的8-二卤甲基小檗碱型季铵盐化合物及其在制备药物方面的应用，所述化合物显示出亲水性，有抗微生物活性、抗炎活性、抗溃疡性结肠炎活性和抗肿瘤活性，同时具有无毒性或低毒性特点。