(-)-(3S,9S,14aR)-9-benzyl-6,6-dimethyl-3-(6-oxooctyl)decahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3S,9S,14aR)-9-benzyl-6,6-dimethyl-3-(6-oxooctyl)decahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
• 英文别名: (3S,9S,14aR)-9-benzyl-6,6-dimethyl-3-(6-oxooctyl)decahydro-pyrrolo(1,2-a)(1,4,7,10)tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone；(3S,9S,12R)-3-benzyl-6,6-dimethyl-9-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,8,11-tetrone
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄O₅
• 分子量: 512.649
• InChiKey: HNGIDTWZBOOVGG-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,9S,14aR)-9-benzyl-6,6-dimethyl-3-(6-oxooctyl)decahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(-)-(3S,9S)-3-benzyl-6,6-dimethyl-9-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetraazacyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Flexible Synthesis and Evaluation of Diverse Anti-Apicomplexa Cyclic Peptides

  摘要：

  A modular approach to synthesize anti-Apicomplexa parasite inhibitors was developed that takes advantage of a pluripotent cyclic tetrapeptide scaffold capable of adjusting appendage and skeletal diversities in only a few steps (one to three steps). The diversification processes make use of selective radical coupling reactions and involve a new example of a reductive carbon nitrogen cleavage reaction with SmI2. The resulting bioactive cyclic peptides have revealed new insights into structural factors that govern selectivity between Apicomplexa parasites such as Toxoplasma and Plasmodium and human cells.

  DOI：

  10.1021/jo4001492
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (-)-(3S,9S,14aR)-9-benzyl-6,6-dimethyl-3-(6-oxooctyl)decahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过后期的环丙烷环裂解策略不同地获得组蛋白脱乙酰基酶抑制性环肽。衣原霉素的短合成。

  摘要：

  基于通过在通用的多能环丙醇前体中裂解环丙烷环的裂解来安装多个锌结合功能的后期安装，提出了一种访问组蛋白脱乙酰基酶抑制肽的统一的步骤经济策略。通过短立体选择性合成天然产物衣藻多菌素，证实了所提出的面向多样性的方法的功效，该产物含有（2 S，9 S）-2-氨基-8-氧代-9,10-的具有挑战性的安装片段环氧癸酸（Aoe）及其一系列类似物，2-氨基-8-氧十二烷酸和2-氨基丁二酸的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03305

文献信息

• A plant growth retardant related to chlamydocin and its proposed mechanism of action
  作者：Hiroko Tani、Tamaki Honma、Yuzo Fujii、Koichi Yoneyama、Hiromitsu Nakajima

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00685-4

  日期：2003.4

  A comparison of the plant growth retardant activity of the chlamydocin analogues, compound 1, six derivatives from 1 and 2, and two synthetic analogues revealed that there are two types of retardant in chlamydocin analogues. One, for example in compound 1, requires an oxygen atom at C-8 of the 2-aminodecanoic acid moiety to show retardant activity. The other, for example in compound 8, requires no

  衣藻素类似物、化合物 1、来自 1 和 2 的六种衍生物以及两种合成类似物的植物生长阻滞剂活性的比较表明，衣藻素类似物有两种类型的阻滞剂。一个，例如在化合物 1 中，需要在 2-氨基癸酸部分的 C-8 处有一个氧原子以显示阻滞剂活性。另一个，例如在化合物 8 中，在 C-8 处不需要氧原子，但需要特定的烷基链长度才能发挥活性。为了确定两种类型的阻滞剂作用方式的差异，分别用化合物 1 和 8 处理水稻幼苗，在出现侏儒症后，测定它们的内源性 ABA 和 GA(1) 水平，并与对照进行比较。用 1（10 nmol/植物）处理使 ABA 水平比对照高 4 倍，并将 GA(1) 水平降低到对照的 20%。用 8 (30 nmol/植物) 处理不会影响 ABA 水平，但将 GA(1) 含量降低到对照的 5%。
• PEPTIDES CYCLIQUES À ACTIVITÉ ANTIPARASITAIRE
  申请人：Universite Joseph Fourier (Grenoble 1)

  公开号：EP2417151B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US9133237B2
  申请人：——

  公开号：US9133237B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• Flexible Synthesis and Evaluation of Diverse Anti-Apicomplexa Cyclic Peptides
  作者：Mariam Traoré、Flore Mietton、Danièle Maubon、Marine Peuchmaur、Flaviane Francisco Hilário、Rossimiriam Pereira de Freitas、Alexandre Bougdour、Aurélie Curt、Marjorie Maynadier、Henri Vial、Hervé Pelloux、Mohamed-Ali Hakimi、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1021/jo4001492

  日期：2013.4.19

  A modular approach to synthesize anti-Apicomplexa parasite inhibitors was developed that takes advantage of a pluripotent cyclic tetrapeptide scaffold capable of adjusting appendage and skeletal diversities in only a few steps (one to three steps). The diversification processes make use of selective radical coupling reactions and involve a new example of a reductive carbon nitrogen cleavage reaction with SmI2. The resulting bioactive cyclic peptides have revealed new insights into structural factors that govern selectivity between Apicomplexa parasites such as Toxoplasma and Plasmodium and human cells.
• Divergent Access to Histone Deacetylase Inhibitory Cyclopeptides via a Late-Stage Cyclopropane Ring Cleavage Strategy. Short Synthesis of Chlamydocin
  作者：Gábor Zoltán Elek、Kaur Koppel、Dzmitry M. Zubrytski、Nele Konrad、Ivar Järving、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03305

  日期：2019.10.18

  The efficacy of the proposed diversity-oriented approach has been validated by short stereoselective synthesis of natural product chlamydocin, containing a challenging-to-install fragment of (2S,9S)-2-amino-8-oxo-9,10-epoxydecanoic acid (Aoe) and a range of its analogues, derivatives of 2-amino-8-oxodecanoic and 2-aminosuberic acids.

  基于通过在通用的多能环丙醇前体中裂解环丙烷环的裂解来安装多个锌结合功能的后期安装，提出了一种访问组蛋白脱乙酰基酶抑制肽的统一的步骤经济策略。通过短立体选择性合成天然产物衣藻多菌素，证实了所提出的面向多样性的方法的功效，该产物含有（2 S，9 S）-2-氨基-8-氧代-9,10-的具有挑战性的安装片段环氧癸酸（Aoe）及其一系列类似物，2-氨基-8-氧十二烷酸和2-氨基丁二酸的衍生物。