2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl)quinoline；2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: FDSWWEIYSDPPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲苯 、 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinoline 在 水 、 氧气 、 [lr(dF(CF₃)ppy)₂(dtbpy)]PF₆ 、 溴化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到4-(4-methylbenzyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与甲苯衍生物在室温下的有氧交叉脱氢偶联

  摘要：

  通过使用可见光诱导的光催化，已经实现了一组 N-杂芳烃与苄基 C(sp 3 )-H 键的温和有氧交叉脱氢偶联。发现这种方法为 Minisci 苄基化反应提供了一种可持续的替代方案，使用容易获得的甲苯衍生物作为苄基化剂。光催化、溴自由基介导和有氧氧化的独特组合被证明是转化成功的关键。机理研究揭示了在初始步骤中对激发的光催化剂进行氧化和还原猝灭的可行性。

  DOI：

  10.1039/d1gc02547c
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯乙酮 、 邻溴苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  用α-酮酸对杂芳烃进行光氧化还原中性脱羧羟基烷基化

  摘要：

  描述了在温和条件下用 α-酮酸对杂芳烃进行光氧化还原中性脱羧羟烷基化。使用稳定且容易获得的α-酮酸作为羟烷基化试剂，仅释放CO 2作为副产物。一系列芳香族和脂肪族 α-酮酸与各种杂芳烃成功转化为羟烷基化产物。这种转化通过脱羧/Minisci 加成/SCS 序列进行，产生各种有价值的羟烷基化杂芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03007

文献信息

• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in the presence of carbonate salt
  作者：Xiangchao Xu、Yao Ai、Rongzhou Wang、Liping Liu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.016

  日期：2021.3

  Cl][Cl] was designed, synthesized and found to be a general and highly efficient catalyst for the synthesis of quinolines via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones in the presence of carbonate salt. It was confirmed that NH units in the ligand are crucial for catalytic activity. The application of this catalytic system for the scale-gram synthesis of biologically

  设计，合成了带有功能性2,2'-联苯并咪唑配体[（p- Cymene）Ru（BiBzImH 2）Cl] [Cl]的钌配合物，它是通过无受体合成喹啉的通用高效催化剂。碳酸盐存在下邻氨基苄醇与酮的脱氢偶联。证实了配体中的NH单元对于催化活性至关重要。还进行了该催化体系在生物活性分子的规模克合成中的应用。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在无受体脱氢反应中的新潜力。
• Visible-Light-Mediated Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzyl Alcohols and Secondary Alcohols Enabled by an Organic Photocatalyst
  作者：Jing-xiu Xu、Nan-lian Pan、Jia-xi Chen、Jin-wu Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01386

  日期：2021.8.6

  This paper describes a visible-light-mediated oxidative cyclization of 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols to produce quinolines at room temperature. This photocatalytic method employed anthraquinone as an organic small-molecule catalyst and DMSO as an oxidant. According to this present procedure, a series of quinolines were prepared in satisfactory yields.

  本文描述了 2-氨基苯甲醇和仲醇在室温下通过可见光介导的氧化环化生产喹啉的方法。该光催化方法采用蒽醌作为有机小分子催化剂，DMSO作为氧化剂。根据本程序，以令人满意的收率制备了一系列喹啉。
• Visible-light- and bromide-mediated photoredox Minisci alkylation of N-heteroarenes with ester acetates
  作者：Chunlian Wang、Hang Shi、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01799c

  日期：——

  A visible-light-induced photoredox Minisci alkylation reaction of N-heteroarenes with ethyl acetate has been reported. The low-toxic ethyl acetate was used for the first time as an alkylation reagent. Hence, 4-quinazolinones, quinolines and pyridines reacted smoothly in the current reaction system. Mechanistic studies indicate that LiBr plays a key role to dramatically improve the efficiency of the

  已经报道了 N-杂芳烃与乙酸乙酯的可见光诱导的光氧化还原 Minisci 烷基化反应。首次使用低毒的乙酸乙酯作为烷基化试剂。因此，4-喹唑啉酮类、喹啉类和吡啶类在当前反应体系中反应平稳。机理研究表明，溴化锂通过介导氢原子转移在显着提高反应效率方面发挥着关键作用。
• LiBr-promoted photoredox neutral Minisci hydroxyalkylations of quinolines with aldehydes
  作者：Xiaochen Ji、Qiong Liu、Zhongzhen Wang、Pu Wang、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc01872d

  日期：——

  quinolines with aldehydes, induced by sustainable visible light under mild conditions, are described. Non-toxic and inexpensive LiBr is found to be the key for the success of the atom-economical Minisci method. Combined with a highly oxidative photocatalyst and visible light irradiation, the bromide additive mediates the H abstraction/acyl radical formation directly from aldehydes. The present mild

  描述了在温和条件下可持续可见光诱导的喹啉与醛的光氧化还原中性羟烷基化。发现无毒且廉价的LiBr是原子经济的Minisci方法成功的关键。与高氧化性光催化剂和可见光照射相结合，溴化物添加剂直接介导醛中的H提取/酰基自由基的形成。当前的温和的光氧化还原中性规程提供了重要的替代方案，尤其是对于具有挑战性的Minisci加氢烷基化，以及具有更宽的N杂环光谱的原子经济Minisci反应的有前途的方法。
• Aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with toluene derivatives at room temperature
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Zhaozhao Sun、Yufeng Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1gc02547c

  日期：——

  A set of mild aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with the benzylic C(sp3)–H bond has been achieved by using visible-light-induced photocatalysis. This approach was found to provide a sustainable alternative to Minisci benzylation reactions using readily accessible toluene derivatives as benzylating agents. The unique combination of photocatalysis, bromo radical mediation, and

  通过使用可见光诱导的光催化，已经实现了一组 N-杂芳烃与苄基 C(sp 3 )-H 键的温和有氧交叉脱氢偶联。发现这种方法为 Minisci 苄基化反应提供了一种可持续的替代方案，使用容易获得的甲苯衍生物作为苄基化剂。光催化、溴自由基介导和有氧氧化的独特组合被证明是转化成功的关键。机理研究揭示了在初始步骤中对激发的光催化剂进行氧化和还原猝灭的可行性。