thexyldimethylsilyl (6-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thexyldimethylsilyl (6-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyoxan-3-yl]oxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₄₄H₅₆O₁₄Si
• 分子量: 837.006
• InChiKey: QANPVSSDRPHVGL-VOQRQNPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 咪唑 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 thexyldimethylsilyl (6-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物合成中所需的乳糖衍生的结构单元的简单访问

  摘要：

  乳糖很容易转化为己基二甲基甲硅烷基（3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）; 该化合物可作为中间体，用于生成寡糖和糖缀合物合成所需的部分受O保护的乳糖结构单元。因此，从5开始，通过全-O-苯甲酰化，去甲硅烷基化，三氯乙酰亚氨酸酯的形成，Lemieux间隔基的糖基化和酸催化的脱-O-异亚丙基甲氧基羰基辛基（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-得到（1→4）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。在各种条件下用苯甲酰氰进行5的区域选择性苯甲酰化，得到3-O-（13），2,3,2'-O-（14），3,2'-O-（16）和2,2'-O -未保护的（17）乳糖苷。16的De-O-异亚丙基化产生了thexyldimethylsilyl（6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00135-3

文献信息

• A simple access to lactose-derived building blocks required in glycoconjugate synthesis
  作者：Luigi Lay、Rainer Windmüller、Stefan Reinhardt、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00135-3

  日期：1997.8

  lactose building blocks required in oligosaccharide and glycoconjugate synthesis. Thus, from 5 via per-O-benzoylation, desilylation, trichloroacetimidate formation, glycosylation of the Lemieux spacer, and acid-catalyzed de-O-isopropylidenation methoxycarbonyloctyl (2,6-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)- (1-->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranoside (12) was obtained. Regioselective benzoylation

  乳糖很容易转化为己基二甲基甲硅烷基（3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）; 该化合物可作为中间体，用于生成寡糖和糖缀合物合成所需的部分受O保护的乳糖结构单元。因此，从5开始，通过全-O-苯甲酰化，去甲硅烷基化，三氯乙酰亚氨酸酯的形成，Lemieux间隔基的糖基化和酸催化的脱-O-异亚丙基甲氧基羰基辛基（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-得到（1→4）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。在各种条件下用苯甲酰氰进行5的区域选择性苯甲酰化，得到3-O-（13），2,3,2'-O-（14），3,2'-O-（16）和2,2'-O -未保护的（17）乳糖苷。16的De-O-异亚丙基化产生了thexyldimethylsilyl（6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4