醇酯十二 | 77-68-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 醇酯十二
• 中文别名: 十二醇酯；醇酯-12；三甲基羟戊醇异丁酸酯；cs-12；2,2,4-三甲基-1,3-戊烷二醇1-异丁酸盐；2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇异丁基；成膜助剂；(2-甲基-丙酸、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇)单酯；醇脂十二；2-甲基-丙酸3-羟基-2,2,4-三甲基戊基酯；十二碳醇酯；cs12；2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯；异丁酸-3-羟基-2,2,4-三甲基戊酯
• 英文名称: texanol
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate；2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol 1-monoisobutyrate；2-methylpropanoic acid 3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl ester；(3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate；(3-Hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl)-isobutyrat；2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol monoisobutyrate
• CAS: 77-68-9；25265-77-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• mdl: MFCD00148967
• 分子量: 216.321
• InChiKey: DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50 °C (lit.)
• 沸点：
  255 °C (lit.)
• 密度：
  0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  244°C
• LogP：
  3.2 at 20℃
• 物理描述：
  2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate is a colorless liquid with a mild characteristic odor. Floats on water. (USCG, 1999)
• 溶解度：
  Solubility in water, g/100ml: 2
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 7.5
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C: 1.3
• 自燃温度：
  393 °C
• 保留指数：
  1365.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 毒性数据

大鼠(肺细胞)LC(致死浓度)> 3,500 mg/m3/6小时

LC (rat) > 3,500 mg/m3/6hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

特性

十二碳醇酯广泛应用于我国的建筑物与装饰材料中，是一种非常理想的成膜助剂。醇酯十二是乳胶类聚合物的强溶剂，并且具有极好的水解稳定性、聚结性能和广泛的适用范围。其主要功效在于用于乳胶漆的成膜效果，具体表现在以下几个方面。

1. 降低乳胶漆最低成膜温度：醇酯十二有突出的溶剂作用，在少量使用的情况下可以有效降低乳胶漆的最低成膜温度（MFT），从而扩大高玻璃化温度类聚合物在不同环境温度下的应用范围。
2. 促进乳胶漆成膜：相比其他成膜助剂，醇酯十二水溶性较小且易于被乳胶离子吸收，可以直接与胶粒接触，有利于胶粒的溶胀；其挥发速度较低，在成膜前保留在乳胶漆涂层中，不会受到水分挥发的影响，使成膜更加连续。然而，它又具有适当的挥发度，能够在乳胶漆成膜后短时间内完全挥发，确保预期的硬度和光泽。

用法

对于乳胶漆而言，醇酯十二的加入量主要取决于乳胶漆中高分子聚合物微粒的硬度。一般来说，硬度较低（Tg值较低）的乳液需要更多的醇酯十二才能达到相同的成膜效果；而硬度较高（Tg值较高）的乳液则需要较少的添加量。具体情况下，相同乳液但由于配方不同，醇酯十二的加入量也会有所差异。通常，醇酯十二的添加量为乳胶漆总量的3%-10%左右，添加越多，乳胶漆性能越好；但超过乳液量的12%，则可能对乳胶漆涂料的性能产生不良影响。

在生产过程中，醇酯十二可以直接通过搅拌方式加入。若在加料过程中出现凝胶现象，则应先将醇酯十二与一定比例的水和表面活性剂混合后，再将其加入乳液中。此外，在乳胶漆生产中分两次添加醇酯十二效果更佳，有助于乳液分散并抑制泡沫形成。

用途

醇酯十二是一种高沸点、低冰点的非水溶性二元醇酯，本身无毒且与多种溶剂相容性良好，广泛应用于涂料和合成润滑等领域。

1. 涂料成膜助剂：作为优良的涂料成膜助剂，醇酯十二能够有效降低乳胶漆最低成膜温度并促进其成膜。它具有优异的湿膜性能，能改善乳胶漆漆膜性能，提高涂料附着率、平整度、光亮度、耐洗刷性、抗流挂特性和流平性等。

2. 合成润滑剂：以醇酯十二的壬酸酯为基料所合成的润滑剂具有优良的稳定性，在低温下表现出良好的性能指数及低弹性膨胀指数，与其他酯类相比，醇酯十二作为双酯润滑剂的效果更佳。

此外，醇酯十二还可用作涂料聚结剂、金和煤等的浮选剂以及增塑剂等多种用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醇酯十二 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-isobutyryloxy-2,4,4-trimethyl-pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Baltz,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 29, p. 250 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 在 8‐butyl‐1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐enium imidazolide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.75%的产率得到醇酯十二
  参考文献：
  名称：

  1，1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）基自分离催化体系的醇酯12合成

  摘要：

  醇酯12的合成是有价值的工业过程之一，但是由于差的分离性能和催化体系的再循环能力而受到阻碍。本文中，通过引入1-溴丁烷或1-溴辛烷的烷基链成功合成了四种新型的基于DBU的[BDBU] IM，[BDBU] OH，[ODBU] IM，[[ODBU] OH]碱性离子液体到1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU），然后，采用咪唑（IM - ）或氢氧化物（OH -）作为抗衡离子。将以上获得的四种离子液体首次用于在异丁醛（IBD）/水性介质中合成醇酯12。有趣的是，反应后，醇酯12的生产可以自动与离子液体/水（ILs / W）催化系统自分离。此外，自分离的IL / W可以循环使用并至少用于下一次催化反应5次，而不会明显降低催化性能。在这项工作中，系统地表征了DBIL的结构，纯度，热稳定性和碱度。[BDBU] IM显示出高碱度，因此提高了66.17％的收率。来自热重分析仪（TGA）的[BDBU]

  DOI：

  10.1002/aoc.5145
• 作为试剂：
  描述：

  三聚丙烯 、 一氧化碳 在 醇酯十二 、 氢气 作用下， 85.0~95.0 ℃ 、1.79 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 正丁醛 、 异丁醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHITE CONTAINING CATALYSTS FOR HYDROFORMYLATION PROCESSES
  [FR] CATALYSEURS CONTENANT DU PHOSPHITE POUR DES PROCÉDÉS D'HYDROFORMYLATION

  摘要：

  具有一般式（I）结构的新型三价有机膦配体已经开发出来，其中R是含有1到30个碳原子的烷基或芳基；Ar1和Ar2是含有4到30个碳原子的芳基；R1至R6是H或含有1到40个碳原子的烷基或芳基烃基；X是连接基团或简单化学键。这些配体与Rh金属制备的催化剂溶液显示出对乙烯烯烃基底的羰基化过程非常活跃。这些催化剂溶液在典型的羰基化条件下能够产生线性或支链醛，并表现出不寻常的“配体加速效应”，即随着配体浓度的增加，羰基化活性增加。

  公开号：

  WO2010151285A1

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] NOVEL GEMINI SURFACTANTS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX TENSIOACTIFS GÉMINI ET LEUR UTILISATION
  申请人：EMPIRE TECHNOLOGY DEV LLC

  公开号：WO2015084304A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed herein are gemini surfactants, and methods for making and using these gemini surfactants. These gemini surfactants may be incorporated in paints and coatings to provide hydrophilic and/or self-cleaning properties. Surfactants are compounds composed of both hydrophilic and hydrophobic or lipophilic groups. In view of their dual hydrophilic and hydrophobic nature, surfactants tend to concentrate at the interfaces of aqueous mixtures; the hydrophilic part of the surfactant orients itself towards the aqueous phase and the hydrophobic part orients itself away from the aqueous phase.

  本文披露了双子表面活性剂，以及制备和使用这些双子表面活性剂的方法。这些双子表面活性剂可以被用于涂料中，以提供亲水性和/或自洁性能。表面活性剂是由亲水性和疏水性或亲脂性基团组成的化合物。由于它们既具有亲水性又具有疏水性的特性，表面活性剂倾向于在水性混合物的界面处聚集；表面活性剂的亲水部分朝向水相，而疏水部分朝向远离水相的方向排列。
• [EN] GEMINI SURFACTANTS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] TENSIOACTIFS JUMELÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：EMPIRE TECHNOLOGY DEV LLC

  公开号：WO2015084299A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed herein are gemini surfactants, and methods for making and using these gemini surfactants. These gemini surfactants may be incorporated in paints and coatings to provide hydrophilic and/or self-cleaning properties. Coatings and paints are routinely used to beautify and protect substrates. The most simple coatings and paints are made of a polymer (the binder) in a solvent (the vehicle), which is commonly called a lacquer. Paints and coatings modify the appearance of an object by adding color, gloss, or texture, and by blending with or differentiating from a surrounding environment.

  本文披露了双子表面活性剂，以及制备和使用这些双子表面活性剂的方法。这些双子表面活性剂可以被用于涂料和涂层中，以提供亲水性和/或自洁性能。涂料和油漆通常用于美化和保护基材。最简单的涂料和油漆由聚合物（粘合剂）和溶剂（载体）组成，通常被称为清漆。油漆和涂料通过添加颜色、光泽或质地，以及与周围环境融合或区分，改变物体的外观。
• 一种微波反应合成1,3-二醇双酯的方法
  申请人：润泰化学（泰兴）有限公司

  公开号：CN110423196A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明涉及一种微波反应合成1,3‑二醇双酯的方法，该合成方法包括以下步骤：在催化剂的存在下，1,3‑二醇单酯在120‑170摄氏度下发生酯交换反应1‑3小时，制备得到1,3‑二醇双酯和1,3‑二醇；分离1,3‑二醇双酯和1,3‑二醇，得到1,3‑二醇双酯；所述催化剂为苯并噻唑离子液体。所述苯并噻唑离子液体选自苯并噻唑硫酸氢盐、苯并噻唑磷酸二氢盐、苯并噻唑高氯酸盐、苯并噻唑硝酸盐、3‑(3‑磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐硫酸氢盐、3‑(3‑磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐高氯酸盐、3‑(3‑磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐磷酸二氢盐中的一种或几种。本发明通过采用苯丙噻唑粒子液体作为酯交换反应的催化剂，具有很好的催化效果,且催化剂的分离简单高效。