(2R,3R)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-phenyloxiran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-phenyloxiran-2-carboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: XVQJMSPQXOGJJZ-REEYDVFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-phenyloxiran-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,5R)-2,4-二苯基-4,5-二氢噁唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Er, Mustafa; Coskun, Necdet, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2010, vol. 32, # 2, p. 198 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R,3R)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-phenyloxiran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Er, Mustafa; Coskun, Necdet, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2010, vol. 32, # 2, p. 198 - 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric induction in Darzens condensation by means of (−)-8-phenylmenthyl and (−)-menthyl auxiliaries
  作者：Ryukichi Takagi、Jyunji Kimura、Yoshihiro Shinohara、Yuko Ohba、Kyoko Takezono、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/a707310k

  日期：——

  Asymmetric Darzens condensation of benzaldehyde and various ketones has been investigated. The condensation of acetophenone, propiophenone and symmetric ketones with (–)-8-phenylmenthyl halogenoacetates 3a,b afforded the corresponding glycidic esters cis-12, cis-13 and 15–19 in 77–96% de, respectively, as the major products. Aza-Darzens condensation between N-benzylideneaniline and 3a occurred to give

  已经研究了苯甲醛和各种酮的不对称Darzens缩合。苯乙酮，丙苯酮和对称酮与（–）-8-苯基薄荷基卤代乙酸酯3a，b的缩合分别提供77-96％de的相应缩水甘油酯顺式-12，顺式-13和15-19，这是主要产物。在N-亚苄基苯胺和3a之间发生Aza-Darzens缩合，得到反式-氮丙啶21作为主要异构体，其de> 85％。顺式-12和18的主要非对映异构体的立体化学通过将其转化为已知的旋光性二醇22和24得以证实。顺式-12的主要产物的构型确定为2[R，3 - [R和18的是2 - [R。几何形状和地表选择性在初始醛醇型反应中可以理解为开链或非螯合的反平面的非平面过渡态模型。