glycodehydrocholic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: glycodehydrocholic acid
• 英文别名: 2-[[(4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-trioxo-1,2,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₆
• 分子量: 459.583
• InChiKey: ZDPYMJNWJWJTAF-HHELISEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycodehydrocholic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-(3-((((R)-4-((5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-trioxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoyl)glycyl)oxy)propoxy)-10-methoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anticancer Activities, Antimicrobial Activities and Bioavailability of Berberine-Bile Acid Analogues

  摘要：

  合成了十五种小檗碱–胆酸类似物。与小檗碱（BBR）相比，这些类似物的抗癌活性在体外进行了评估；在这些类似物中，A4、B4 和 B5 的细胞毒性高于 BBR。大多数类似物对金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 和白色念珠菌 ATCC 8799 具有较高的抗菌活性，而对枯草芽孢杆菌 AS 1.398 和大肠杆菌 ATCC 31343 则无敏感性。A4 和 B4 在血清稳定性实验中表现出稳定性。B4 在小鼠中显示出良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.2174/157018012800673010
• 作为产物：
  描述：

  去氢胆酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 聚甘氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 glycodehydrocholic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anticancer Activities, Antimicrobial Activities and Bioavailability of Berberine-Bile Acid Analogues

  摘要：

  合成了十五种小檗碱–胆酸类似物。与小檗碱（BBR）相比，这些类似物的抗癌活性在体外进行了评估；在这些类似物中，A4、B4 和 B5 的细胞毒性高于 BBR。大多数类似物对金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 和白色念珠菌 ATCC 8799 具有较高的抗菌活性，而对枯草芽孢杆菌 AS 1.398 和大肠杆菌 ATCC 31343 则无敏感性。A4 和 B4 在血清稳定性实验中表现出稳定性。B4 在小鼠中显示出良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.2174/157018012800673010

文献信息

• Norman, Arkiv foer Kemi, 1956, vol. 8, p. 331,338
  作者：Norman

  DOI：——

  日期：——
• Gauthier; Quy, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1947, vol. 5, p. 556,557
  作者：Gauthier、Quy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Anticancer Activities, Antimicrobial Activities and Bioavailability of Berberine-Bile Acid Analogues
  作者：Qingyong Li、Wuna He、Li Zhang、Yuangang Zu、Qiaochu Zhu、Xiaoqiu Deng、Tengfei Zhao、Wenqing Gao、Baoyou Zhang

  DOI：10.2174/157018012800673010

  日期：2012.5.1

  Fifteen berberine–bile acid analogues were synthesized. Anticancer activities of these analogues compared with berberine (BBR) were evaluated in vitro; among the analogues, A4, B4, and B5 had higher cytotoxicity than that of BBR. Most of the analogues showed higher antimicrobial activity against Staphylococcus aureus ATCC 25923 and Staphylococcus albus ATCC 8799 than that of BBR, but Bacillus subtilis AS 1.398 and Escherichia coli ATCC 31343 were not sensitive to all of the analogues. A4 and B4 were stable in the serum stability assay. B4 showed promising oral bioavailability in mice.

  合成了十五种小檗碱–胆酸类似物。与小檗碱（BBR）相比，这些类似物的抗癌活性在体外进行了评估；在这些类似物中，A4、B4 和 B5 的细胞毒性高于 BBR。大多数类似物对金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 和白色念珠菌 ATCC 8799 具有较高的抗菌活性，而对枯草芽孢杆菌 AS 1.398 和大肠杆菌 ATCC 31343 则无敏感性。A4 和 B4 在血清稳定性实验中表现出稳定性。B4 在小鼠中显示出良好的口服生物利用度。