dehydrocholic aldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dehydrocholic aldehyde
• 英文别名: dehydrocholic acid；(4R)-4-((5S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-trioxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanal；(4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-trioxo-1,2,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanal
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: YLJTWSLXWAKUOM-FFFIEFPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid 、 diphenylmethyl isocyanide 、 dehydrocholic aldehyde 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到4-benzyloxycarbonylmethyl-1-<(N-diphenylmethylcarbamoyl)(dehydrocholyic)methyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在新合成的β-内酰胺衍生物中使用甾族醛

  摘要：

  在本文中，描述了包含类固醇和β-内酰胺单元的β-内酰胺类固醇产物4。产物4通过Ugi反应容易地一步制备。描述了合成脱氢胆醛的中等规模的高产率方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00541-f
• 作为产物：
  描述：

  去氢胆酸 在 1-吡啶-4-哌啶 、 C₁₁H₁₄F₃N₂O₂S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到dehydrocholic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Triflylpyridinium 能够使用 Pinacolborane 快速且可扩展地将羧酸控制还原为醛

  摘要：

  通过使用频哪醇硼烷作为还原剂和三氟甲基吡啶作为活化剂，实现了从羧酸中快速且可扩展地合成醛类。理论研究表明，酰基吡啶的还原需要比产物醛更低的活化自由能。该方法具有广泛的底物适用范围。实现了流动合成和氘代醛的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202215168

文献信息

• 一种羧基快速转化为醛基的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN114933511B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种羧基快速转化为醛基的方法。所述方法包括：使包含羧酸类化合物、有机碱、三氟甲磺酰基吡啶盐、硼烷类化合物和溶剂的混合反应体系进行反应，制得醛类化合物。本发明提供的方法反应操作简单，可以在空气与少量水分的环境下进行，反应条件温和、高效，具有良好的官能团兼容性；所制得的醛类化合物在生物、医药、材料等领域有着重要的作用。