2-(p-tolyl)nonanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(p-tolyl)nonanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)nonanenitrile
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: OFKPRSVBQPHYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 2,2'-bis((di(1H-pyrrol-1-yl)phosphino)oxy)-1,1'-biphenyl 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-(p-tolyl)nonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应实际合成 (Z)-α,β-不饱和腈

  摘要：

  在此，首次开发了通过顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应合成 ( Z )-α,β-不饱和腈。来自费-托合成的各种粗α-烯烃、内烯烃和特殊烯烃以及炔烃可以转化为增值的烯基腈（39 个例子），产率高达 90%。值得注意的是，与常用的繁琐的多步反应相比，一锅法的特点是原料便宜且容易获得，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性，反应条件非常温和，易于放大生产。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01953

文献信息

• Facile Ruthenium(II)-Catalyzed α-Alkylation of Arylmethyl Nitriles Using Alcohols Enabled by Metal–Ligand Cooperation
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.7b01427

  日期：2017.8.4

  primary alcohols. Notably, using ethanol and methanol as alkylating reagents, challenging ethylation and methylation of arylmethyl nitriles were performed. Secondary alcohols do not undergo alkylation reactions. Thus, phenylacetonitrile was chemoselectively alkylated using primary alcohols in the presence of secondary alcohols. Diols provided a mixture of products. When deuterium-labeled alcohol was used

  据报道，使用醇容易地进行钌（II）催化的芳基甲基腈的α-烷基化反应。钌钳催化剂可作为这种原子经济转化的有效催化剂，这种原子转化通过借用氢途径进行烷基化，产生水作为唯一的副产物。含有不同取代基的芳甲基腈可以使用多种伯醇有效地烷基化。特别地，使用乙醇和甲醇作为烷基化试剂，进行了挑战性的芳基甲基腈的乙基化和甲基化。仲醇不进行烷基化反应。因此，在仲醇存在下，使用伯醇将苯乙腈化学选择性地烷基化。二醇提供了多种产品的混合物。当使用氘标记的酒精时，会发生预期的氘转座，提供芳基甲基腈的α-烷基化和α-氘代。通过GC监测腈的消耗，这表明涉及一级动力学。在实验证据的基础上，提出了合理的机制途径。钌催化剂与碱反应并生成不饱和中间体，该中间体进一步与腈和醇反应。当腈通过[2 + 2]环加成转化为烯胺时，醇被氧化为醛。金属键合的烯胺加合物通过迈克尔加成反应与醛反应，生成烯-亚胺加合物，该烯-亚胺加合物可能通过由醇氧
• US5274104A
  申请人：——

  公开号：US5274104A

  公开（公告）日：1993-12-28
• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Nitriles via a One-Pot Sequential Hydroformylation/Knoevenagel Reaction
  作者：Yanxin Jiang、Chao Li、Songbai Tang、Shaokun Tao、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Xueli Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01953

  日期：2021.11.5

  Herein, the synthesis of (Z)-α,β-unsaturated nitriles by a sequential hydroformylation/Knoevenagel reaction has been first developed. A variety of crude α-olefins from Fischer–Tropsch synthesis, internal and special olefins, as well as alkynes could be transformed into value-added alkenyl nitriles (39 examples) up to 90% yield. Remarkably, compared with commonly used tedious multistep reactions, the

  在此，首次开发了通过顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应合成 ( Z )-α,β-不饱和腈。来自费-托合成的各种粗α-烯烃、内烯烃和特殊烯烃以及炔烃可以转化为增值的烯基腈（39 个例子），产率高达 90%。值得注意的是，与常用的繁琐的多步反应相比，一锅法的特点是原料便宜且容易获得，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性，反应条件非常温和，易于放大生产。