1-heptyloxy-E-dec-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-heptyloxy-E-dec-1-ene
• 英文别名: (E)-1-heptoxydec-1-ene
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: SXPGDBNRXJYHBM-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 、 (E)-1-iododec-1-ene 在 copper(l) iodide 、 tetramethyl-1,10-phenanthroline 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到1-heptyloxy-E-dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Domino Copper-Catalyzed C−O Coupling−Claisen Rearrangement Process

  摘要：

  A practical method for the diastereoselective generation of two adjacent quarternary stereocenters by combining a copper-catalyzed C-O coupling reaction with a subsequent Claisen rearrangement in a one-pot domino process is described. Furthermore, an experimentally simple method for the stereoselective synthesis of a variety of different types of vinyl ethers is delineated using the same catalyst system.

  DOI：

  10.1021/ja034809y

文献信息

• A Domino Copper-Catalyzed C−O Coupling−Claisen Rearrangement Process
  作者：Gero Nordmann、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja034809y

  日期：2003.4.1

  A practical method for the diastereoselective generation of two adjacent quarternary stereocenters by combining a copper-catalyzed C-O coupling reaction with a subsequent Claisen rearrangement in a one-pot domino process is described. Furthermore, an experimentally simple method for the stereoselective synthesis of a variety of different types of vinyl ethers is delineated using the same catalyst system.