去甲异波尔定 | 5890-18-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 去甲异波尔定
• 中文别名: 新木姜子碱；(S)-5,6,6A,7-四氢-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇
• 英文名称: (+)-norboldine
• 英文别名: laurolitsine；(6aS)-1,10-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,9-diol
• CAS: 5890-18-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: KYVJVURXKAZJRK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 ºC
• 沸点：
  453.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.313
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

概述

乌药中的有效成分是去甲异波尔定。作为传统常用中药，乌药是一种重要的温胃理气止痛药物。现代药理研究表明，乌药具有广泛的药理活性：它能增强消化液的分泌，并对抗由大黄引起的腹痛；此外，乌药还具有兴奋和增强运动节律的作用，能够显著抑制溃疡形成、明显对抗乙醇诱发的细胞损伤并具有细胞保护作用。最近的研究发现，乌药还具有较强的镇痛、抗炎及显著的抗风湿作用。

生物活性

Laurolitsine ((+)-Norboldine) 是从 Peumus boldus Molina 叶子中分离得到的一种生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲异波尔定 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 海罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  酞菁吗啡N-同源物的半合成和心肌活性

  摘要：

  从有效成分Phoebe formosana中存在的丰富的磷化氢月桂氨酸（1）开始制备一种有效的抗心律不齐药物thaliporphine（5a）的N同源物和旋光异构体。用90％的H 2 SO 4处理N-丙基去甲月桂氨酸产生了另一种产物，即11-磺酰基-1，11-脱水吗啡。的反应Ñ -formylnorglaucine（3A）与90％H 2 SO 4，但是，得到的9 -磺酰基-开环产物，为主要产物。用98％H 2 SO 4处理3a产生了潘考丁（10），其在催化氢化后产生（±）-野烟碱。1 H NMR光谱分析已成功应用于监测晶体盐的光学纯度，同时进行了光学拆分。Thaliporphine（5a）被证明比左侧的旋光异构体具有更好的正性变力作用和负的变时性作用，并且在制备的N同源物中对大鼠心脏组织表现出最佳活性。

  DOI：

  10.1021/np3007765
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol 生成 去甲异波尔定
  参考文献：
  名称：

  STADLER, RICHARD;KUTCHAN, TONI M.;ZENK, MEINHART H., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N4, C. 1083-1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Racemate of Laurolitsine
  作者：Mingyu Cao、Yiming Wang、Yong Zhang、Caiyun Zhang、Niangen Chen、Xiaopo Zhang

  DOI：10.3390/molecules29030745

  日期：——

  electrophilic addition reaction in which a nitro group was reduced to an amino group using lithium tetrahydroaluminum and a Pd-catalyzed direct biaryl coupling reaction. In this paper, many of the experimental steps were optimized, and an innovative postprocessing method in which 2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)ethanamine is salted with oxalic acid was proposed.

  首次实现了月桂木碱的全合成。该反应以两种简单原料 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛和 2-(3-羟基- 4-甲氧基苯基）乙酸，最长的线性序列由 11 个步骤组成。关键步骤包括亲电加成反应（其中使用四氢铝锂将硝基还原为氨基）和钯催化的直接联芳基偶联反应。本文优化了许多实验步骤，并提出了一种创新的后处理方法，其中2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺与草酸成盐。