N-chloro-exo-2-aminonorbornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-chloro-exo-2-aminonorbornane
• 化学式: C₇H₁₂ClN
• 分子量: 145.632
• InChiKey: WWTJEXMJAWQKAI-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)ethanone O-methyloxime 、 N-chloro-exo-2-aminonorbornane 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines

  摘要：

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。

  DOI：

  10.1039/c3cc42937g
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 (1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-chloro-exo-2-aminonorbornane
  参考文献：
  名称：

  [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines

  摘要：

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。

  DOI：

  10.1039/c3cc42937g

文献信息

• [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines
  作者：Ka-Ho Ng、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c3cc42937g

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed aromatic C–H amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines was developed, and the arylamine products were obtained in up to 92% yield. The reaction probably involves rate-limiting electrophilic C–H bond cleavage (kH/kD = 2).

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。