2-(2-bromophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: XZUXZHKHNJGTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzofuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶联简单有效地合成苯并呋喃喹啉

  摘要：

  提出了一种高效简单的苯并呋喃喹啉衍生物的合成方法，该衍生物是生物学上重要的稠合杂环系统。通过应用钯催化的2-（2-卤代芳氧基）喹啉-3-羧酸的钯脱羧环化反应，可以得到一系列的苯并呋喃[2.3- b ]喹啉，而后者又可以通过亲核反应轻松地从2-氯-3-甲酰基喹啉中获得用各种2-卤代戊烯醇取代并随后氧化。该策略的主要特点是底物范围广，产量高，步骤简单。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152808
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 2-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-bromophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶联简单有效地合成苯并呋喃喹啉

  摘要：

  提出了一种高效简单的苯并呋喃喹啉衍生物的合成方法，该衍生物是生物学上重要的稠合杂环系统。通过应用钯催化的2-（2-卤代芳氧基）喹啉-3-羧酸的钯脱羧环化反应，可以得到一系列的苯并呋喃[2.3- b ]喹啉，而后者又可以通过亲核反应轻松地从2-氯-3-甲酰基喹啉中获得用各种2-卤代戊烯醇取代并随后氧化。该策略的主要特点是底物范围广，产量高，步骤简单。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152808

文献信息

• Mono and di <i>ortho</i>-C–H acetoxylation of 2-aryloxyquinoline-3-carbaldehydes
  作者：Manickam Bakthadoss、Oluwafemi S. Aina、Tadiparthi Thirupathi Reddy、Josephat U. Izunobi、Oluwole B. Familoni

  DOI：10.1039/d4ra01289e

  日期：2024.4.22

  group on the aryl sp2 carbon of 2-aryloxyquinoline-3-carbaldehyde using a palladium catalyst for the first time. Interestingly, this C–H acetoxylation reaction is highly chemo- and site-selective. By modifying the reaction conditions, mono or di ortho-C–H acetoxylation products have been synthesized selectively with good yields and with good functional group tolerance.

  2-芳氧基喹啉因具有多种生物活性而闻名。在本报告中，我们首次开发了一种使用钯催化剂在2-芳氧基喹啉-3-甲醛的芳基sp 2碳上引入乙酰氧基官能团的新方案。有趣的是，这种 C–H 乙酰氧基化反应具有高度化学选择性和位点选择性。通过改变反应条件，选择性地合成了单或双邻-C-H乙酰氧基化产物，具有良好的产率和良好的官能团耐受性。
• A simple and efficient synthesis of benzofuroquinolines via the decarboxylative cross-coupling
  作者：Praveen Kumar Rathod、Sowmya Jonnalagadda、Leelavathi Panaganti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152808

  日期：2021.3

  An efficient and simple synthesis of benzofuroquinoline derivatives, a biologically important condensed heterocyclic system is presented. A range of benzofuro[2.3-b]quinolines were accessed by applying palladium-catalysed decarboxylative cyclisation from 2-(2- haloaryloxy)quinoline-3-carboxylic acids, which in turn are effortlessly obtained from 2-chloro-3-formylquinolines by nucleophilic substitution

  提出了一种高效简单的苯并呋喃喹啉衍生物的合成方法，该衍生物是生物学上重要的稠合杂环系统。通过应用钯催化的2-（2-卤代芳氧基）喹啉-3-羧酸的钯脱羧环化反应，可以得到一系列的苯并呋喃[2.3- b ]喹啉，而后者又可以通过亲核反应轻松地从2-氯-3-甲酰基喹啉中获得用各种2-卤代戊烯醇取代并随后氧化。该策略的主要特点是底物范围广，产量高，步骤简单。
• A facile synthesis of benzimidazole-fused oxazepinoquinolines via Pd-catalysed C N cross-coupling
  作者：Praveen Kumar Rathod、Kuntla Krishnaveni、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154028

  日期：2022.8