1-allyl-3-methyl-cyclohex-2-enol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-3-methyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 3-Methyl-1-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GVPZZDPEUQJNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 烯丙基甲基碳酸酯 在 nickel(II) iodide 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到1-allyl-3-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  镍与烯丙基碳酸酯的镍催化还原烯丙基化

  摘要：

  摘要 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339111

文献信息

• Preparation and Reactions of Masked Allylic Organozinc Reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo981623m

  日期：1999.1.1

  Allylic zinc reagents have been prepared from sterically hindered homoallylic alcohols 10 and 13, using a novel fragmentation reaction of the corresponding zinc alkoxide, without any homocoupling products. These allylic zinc reagents react with a range of electrophiles in good to excellent yields. Substituted allylic zinc reagents have also been prepared in this manner. alpha-Substituted homoallylic

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。
• Masked allylic zinc reagents
  作者：Philip Jones、Nicolas Millot、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a805952g

  日期：——

  The preparation of allylic zinc reagents using the fragmentation of sterically hindered tertiary homoallylic alcohols is described

  介绍了利用立体受阻叔均烯丙基醇的碎片制备烯丙基锌试剂的方法
• Majee, Adinath; Das, Asish R.; Ranu, Brindaban C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 8, p. 731 - 736
  作者：Majee, Adinath、Das, Asish R.、Ranu, Brindaban C.

  DOI：——

  日期：——
• Facile and Efficient Synthesis of Homoallylic Alcohols Using Allyl Bromide and Commercial Zinc Dust
  作者：B Ranu

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0877f-

  日期：1995.7.3
• In/InCl₃-Mediated 1,2-Addition of Allyl Group to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Hye Yeon Kim、Kyung Il Choi、Ae Nim Pae、Hun Yeong Koh、Jung Hoon Choi、Yong Seo Cho

  DOI：10.1081/scc-120020201

  日期：2003.6

  In/InCl3-mediated addition of allyl iodide to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds gave moderate to high yields of 1,2-addition products. The reactions covered acylic and cyclic alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Indium trichloride was effective for these Barbier-type allylation reactions.