benzofuro[2,3-b]quinoline | 19960-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzofuro[2,3-b]quinoline
• 英文别名: [1]Benzofuro[2,3-b]quinoline
• CAS: 19960-29-3
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: JIUFSOPHLRBJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuro[2,3-b]quinoline 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; MAEDA O.; HAYASHI A.; HAYASHI I.; TABATA K.; KON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 487-491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯并呋喃 在 magnesium 、 lithium chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzofuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的邻氨基苯甲酸亲电胺化反应：制备缩合喹啉的捷径

  摘要：

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11466

文献信息

• Direct access to benzofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline and 6<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>b</i>]quinoline cores through gold-catalyzed annulation of anthranils with arenoxyethynes and aryl propargyl ethers
  作者：Manoj D. Patil、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c9ob00468h

  日期：——

  aryloxyethynes or aryl propargyl ethers to construct useful benzofuro[2,3-b]quinoline and 6H-chromeno[3,4-b]quinoline frameworks, respectively; these heterocycles are not readily available from literature methods despite their biological significance. This high atom- and step-economy strategy is highlighted by a broad substrate scope. The reaction mechanism is proposed to proceed through sequential cyclizations

  这项工作报告了蒽与芳氧基乙炔或芳基炔丙基醚的轻松环合，分别构建有用的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和6 H- chromeno [3,4- b ]喹啉骨架。尽管这些杂环具有生物学意义，但仍不易从文献方法中获得。广泛的基材范围突出了这种高原子经济和阶梯经济的策略。提出通过α-亚氨基金卡宾中间体的氧芳基，金卡宾和苯甲醛之间的顺序环化来进行反应机理。
• Iodothiophenes and Related Compounds as Coupling Partners in Copper-Mediated N-Arylation of Anilines
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Laurent Picot、Florence Mongin、Salima Bouarfa、William Erb、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet

  DOI：10.1055/s-0040-1706542

  日期：2021.4

  Abstract N-Arylation of various 2-acylated anilines with different electron-rich heteroaryl iodides (2- and 3-iodothiophenes, 2- and 3-iodobenzothiophenes­, 2-iodobenzofuran) was achieved by using activated copper and potassium carbonate in dibutyl ether at reflux. The reactivity of the different heteroaryl iodides and anilines employed was discussed and rationalized on the basis of their electronic

  摘要 Ñ各种-Arylation 2酰化具有不同的富电子杂芳基碘化物（2-和3- iodothiophenes，2-和3- iodobenzothiophenes，2-碘苯并呋喃）苯胺通过使用活化的铜和碳酸钾在二丁基醚在回流下实现。根据不同的电子特性，对所使用的不同杂芳基碘化物和苯胺的反应性进行了讨论和合理化。在不含C 2（苯并）噻吩基或不含C 3（苯并呋喃基）的衍生物的情况下，随后通过芳族亲电子取代容易进行环化，得到原始的三环和四环。在A2058黑色素瘤细胞中评估了其中大多数的抗增殖活性，并揭示了四个氯化四环作为有效的生长抑制剂。 出版历史 收到：2020年8月12日 修订后接受：2020年9月18日 发布日期： 2020年10月26日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Synthetic studies towards benzofuro[2,3-b]quinoline and 6H-indolo[2,3-b]quinoline cores: Total synthesis of norneocryptolepine and neocryptolepine
  作者：Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutyunov、Amina Z. Gasanova、Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Carolyn Lower、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153395

  日期：2021.10

  transformation of indoles with 2-nitrostyrenes was developed, allowing for the one-pot assembly of heterocyclic scaffolds with four fused rings. This strategy was subsequently employed for the concise total synthesis of two natural products, the alkaloids norneocryptolepine and neocryptolepine.

  开发了一种创新的酸辅助吲哚与 2-硝基苯乙烯级联转化，允许一锅组装具有四个稠环的杂环支架。该策略随后被用于两种天然产物，生物碱去甲隐碱和新隐碱的简明全合成。
• A simple and efficient synthesis of benzofuroquinolines via the decarboxylative cross-coupling
  作者：Praveen Kumar Rathod、Sowmya Jonnalagadda、Leelavathi Panaganti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152808

  日期：2021.3

  An efficient and simple synthesis of benzofuroquinoline derivatives, a biologically important condensed heterocyclic system is presented. A range of benzofuro[2.3-b]quinolines were accessed by applying palladium-catalysed decarboxylative cyclisation from 2-(2- haloaryloxy)quinoline-3-carboxylic acids, which in turn are effortlessly obtained from 2-chloro-3-formylquinolines by nucleophilic substitution

  提出了一种高效简单的苯并呋喃喹啉衍生物的合成方法，该衍生物是生物学上重要的稠合杂环系统。通过应用钯催化的2-（2-卤代芳氧基）喹啉-3-羧酸的钯脱羧环化反应，可以得到一系列的苯并呋喃[2.3- b ]喹啉，而后者又可以通过亲核反应轻松地从2-氯-3-甲酰基喹啉中获得用各种2-卤代戊烯醇取代并随后氧化。该策略的主要特点是底物范围广，产量高，步骤简单。
• 一种苯并呋喃并[2,3-b]喹啉衍生物的合成方 法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN110256451B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种苯并呋喃并[2,3‑b]喹啉衍生物的合成方法，属于喹啉及其衍生物的合成方法技术领域，包括以下步骤：以式(Ⅰ)化合物或式(Ⅱ)化合物为原料，溶于有机溶剂中，以Cu+为催化剂，以K2CO3为辅酸剂，构建C‑C键，制得式(Ⅲ)化合物；本发明提供的苯并呋喃并[2,3‑b]喹啉衍生物的合成方法，所用催化剂便宜易得，原料易保存，反应条件相对温和，实验操作简单，产品易于提纯，收率高，适用于工业化生产，为制备苯并呋喃并[2,3‑b]喹啉衍生物提供了一种新的合成方法。