4-(benzyloxy)-2-methylquinoline N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-methylquinoline N-oxide
• 英文别名: 2-Methyl-1-oxido-4-phenylmethoxyquinolin-1-ium
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: HXVVOVAPKFWWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-methylquinoline N-oxide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(氯甲基)-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxides of Pseudomonas and Burkholderia

  摘要：

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。

  DOI：

  10.1039/d0cc02498h
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基氨基)-2-丁烯酸乙酯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(benzyloxy)-2-methylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxides of Pseudomonas and Burkholderia

  摘要：

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。

  DOI：

  10.1039/d0cc02498h

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Quinoline (Quinolinone) Derivatives as NADPH Oxidase (NOX) Inhibitors
  作者：Lei Zhang、Xinliang Yang、Rui Yi、Siming Wu、Qianbin Li、Gaoyun Hu、Zhuo Chen

  DOI：10.1111/cbdd.14610

  日期：2024.8

  oxygen species. Recent studies have shown that NOXs is a very promising target for the treatment of diabetic nephropathy (DN). Here, a series of quinoline(quinolinone) derivatives have been designed based on pharmacophore strategy, synthesized and evaluated. Among them, 19d exhibits potent antiproliferative and NOXs inhibitory activities, and is worthy for further investigation.

  NADPH氧化酶（NOX）是人体内唯一可以直接产生活性氧的酶。最近的研究表明，NOXs 是治疗糖尿病肾病（DN）的一个非常有前途的靶点。本文基于药效团策略设计、合成并评价了一系列喹啉（喹啉酮）衍生物。其中19d表现出有效的抗增殖和NOXs抑制活性，值得进一步研究。
• Wachstumsförderndes Futtermittel bzw. Tränkflüssigkeit
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0065192B1

  公开（公告）日：1984-02-01
• US4510146A
  申请人：——

  公开号：US4510146A

  公开（公告）日：1985-04-09