3,5-dihydroxylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dihydroxylcyclohexanone
• 英文别名: (3R,5S)-3,5-dihydroxycyclohexanone；(3S,5R)-3,5-dihydroxycyclohexan-1-one
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WTRJYFFVLSDQFC-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxylcyclohexanone 在 咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用二羟基环己酮衍生物作为苯基源的温和且无催化剂的芳构化：苯胺的新方法

  摘要：

  开发了一种通过芳构化反应制备N-取代苯胺的新的有效方案。将3，5-二羟基环己酮衍生物用作苯基的来源，并在温和条件下，在没有金属催化剂和强碱的情况下，与伯胺或仲胺平稳反应。通过这种方法制备了多种N-取代的苯胺，产率高达99％。结果表明该反应从亲核加成开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.061
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-环己烷三醇 在 频哪醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,5-dihydroxylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用二羟基环己酮衍生物作为苯基源的温和且无催化剂的芳构化：苯胺的新方法

  摘要：

  开发了一种通过芳构化反应制备N-取代苯胺的新的有效方案。将3，5-二羟基环己酮衍生物用作苯基的来源，并在温和条件下，在没有金属催化剂和强碱的情况下，与伯胺或仲胺平稳反应。通过这种方法制备了多种N-取代的苯胺，产率高达99％。结果表明该反应从亲核加成开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.061

文献信息

• 一种由3,5-二羟基环己酮合成的可降解型光刻胶产酸树脂单体及其制备方法
  申请人：徐州博康信息化学品有限公司

  公开号：CN111704601A

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种由3,5‑二羟基环己酮合成的可降解型光刻胶产酸树脂单体及其制备方法，树脂单体包括以下结构通式为其中，R1包括C1～C12烷基、杂烷基或连接键，R2和R4分别包括氢、卤素、C1～C12烷基或杂烷基，R3为烷基，P1、P2和P3分别包括烷基或杂烷基，树脂单体由3,5‑二羟基环己酮经过酯化、缩醛化和酯化等反应形成，含有该树脂单体的光刻胶具有更好的耐刻蚀性能，本发明改善了显影后图形的边缘粗糙度，提高了光刻图案的分辨率，且该树脂单体制备方法简单。
• Direct asymmetric α-hydroxylation of 2-hydroxymethyl ketones
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00760-3

  日期：2002.9

  A direct alpha-hydroxylation of racemic 2-hydroxymethyl ketones with the Sharpless epoxidation catalyst resulted in alpha,beta-dihydroxy ketones in high ee (up to 97%) and in moderate to good isolated yield (up to 58%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.