双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯 | 31277-98-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯
• 中文别名: 双[1,2-双(二苯基膦基)乙烷]钯(0)；双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯(0)；双[1,2-双(二苯基膦)乙烷]钯(0)；双[1,2-双(二苯基膦基)乙烷]钯
• 英文名称: bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0)
• 英文别名: Pd(dppe)2；bis(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium；Pd(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)₂；2-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane;palladium
• CAS: 31277-98-2
• 化学式: C₅₂H₄₈P₄Pd
• 分子量: 903.268
• InChiKey: FAFGMAGIYHHRKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-225 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  5.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28439000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  5.1
• 危险标志：
  GHS07
• 危险品运输编号：
  1479
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332
• 危险性防范说明：
  P280

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 双[1,2-双(二苯基膦基)乙烷]钯(0)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pd(DIPHOS)2
Bis(DIPHOS)palladium(0)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pd(DIPHOS)2
别名
Bis(DIPHOS)palladium(0)
: C52H48P4Pd
分子式
: 903.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0)
-
化学文摘登记号(CAS 31277-98-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 金色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
对空气敏感。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯主要作为有机合成反应中的催化剂使用。该化合物可通过在DMSO中加热1,2-双(二苯基膦)乙烷与二氯化钯制备得到，并有文献报道其用于制备富勒烯吡咯金属配合物(PyrC60)-Pd（dppe）。

用途

双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯是一种贵金属类有机物，可用作含钯催化剂。

制备

在氮气氛保护下，将0.2g PdCl₂、1.12g Ph₂PCH₂CH₂PPh₂和12ml 二甲亚砜混合加热至140℃，使之成为均匀溶液。此时溶液呈浅红色。撤去油浴后，激烈搅拌30分钟，然后缓慢滴加0.3ml（0.226g）水合肼，反应剧烈进行，并有氮气产生，溶液变成深棕色。水浴冷却至约125℃时析出棕色晶体，慢慢冷却至室温，离心分离，用5ml 乙醇和5ml 乙醚各洗涤两次，真空干燥后得到橙色晶体。产率约为78.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation and characterisation of a dithiadiazolyline complex: X-ray crystal structure of [Pd2{μ-SNC(Ph)N(H)S-S,S′}(dppe) 2][BF4]2·3CDCl3

  摘要：

  而质子化二噻二唑基化合物 PhCNSSNH 1 未知，[Pd(dppe) 的氧化 2 ] 和 [中国医药科学网] 2 产生单金属络合物 [Pd{SNC(Ph)NS-S,Sâ²}(dppe)] 2 可以是 被 [NO][BF 氧化 4 ] 在有水分的情况下屈服 双金属络合物 [钯 2 {µ-SNC(Ph)N(H)S-S,S-}(dppe) 2 ][BF 4 ] 2 3，其中包含协调的1； 3的X射线晶体结构被报告为其溶剂化物 3·3CDCl 3 。

  DOI：

  10.1039/a703750c
• 作为产物：
  描述：

  tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以76%的产率得到双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯
  参考文献：
  名称：

  Granberg, Kenneth L.; Bäckvall, Jan-E., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 17, p. 6858 - 6863

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 苯硼酸 在 双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以93%的产率得到4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pd（DIPHOS）2催化的有机硼与游离或与聚合物结合的芳基卤化物的交叉偶联反应。

  摘要：

  双[1,2-双（二苯基膦基乙烷）钯]（0）[Pd（DIPHOS）2]催化游离或聚合物结合的芳基卤化物与有机硼化合物的交叉偶联反应，从而产生联芳基，总收率为60-96％ 。

  DOI：

  10.1021/ol991356m

文献信息

• Carbon−Sulfur Bond-Forming Reductive Elimination Involving sp-, sp²-, and sp³-Hybridized Carbon. Mechanism, Steric Effects, and Electronic Effects on Sulfide Formation
  作者：Grace Mann、David Baranano、John F. Hartwig、Arnold L. Rheingold、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/ja981428p

  日期：1998.9.1

  alkynyl sulfides. Reductive eliminations forming alkenyl alkyl sulfides and aryl alkyl sulfides were the fastest. Eliminations of alkynyl alkyl sulfides were slower, and elimination of dialkyl sulfide was the slowest. Thus the relative rates for sulfide elimination as a function of the hybridization of the palladium-bound carbon follow the trend sp2 > sp ≫ sp3. Rates of reductive elimination were faster

  钯硫合络合物 [(L)Pd(R)(SR')]，其中 L 是螯合配体，例如 DPPE、DPPP、DPPBz、DPPF 或 TRANSPHOS，R 是甲基、烯基、芳基或炔基配体， R'是芳基或烷基，通过取代或质子转移反应合成。发现所有这些硫醇盐配合物都以高产率进行碳硫键形成还原消除，以形成二烷基硫化物、二芳基硫化物、烷基芳基硫化物、烷基烯基硫化物和烷基炔基硫化物。形成烯基烷基硫化物和芳基烷基硫化物的还原消除是最快的。炔基烷基硫化物的消除较慢，二烷基硫化物的消除最慢。因此，作为钯结合碳杂化函数的硫化物消除的相对速率遵循趋势 sp2 > sp ≫ sp3。对于具有较大咬合角的顺式螯合膦配体，还原消除速率更快。动力学研究，以及自由基捕获的结果……
• Synthesis and Reactivity of a Novel Palladium Germylene System
  作者：Zuzanna T. Cygan、Bender、Kyle E. Litz、Jeff W. Kampf、Mark M. Banaszak Holl

  DOI：10.1021/om0204134

  日期：2002.11.1

  The synthesis of three novel Pd germylene complexes is reported. (Ph3P)2PdGe[N(SiMe3)2]2 (1) was synthesized by ligand substitution of (Ph3P)4Pd, whereas (Et3P)PdGe[N(SiMe3)2]2 (2) and dppePdGe[N(SiMe3)2]2}2 (3b) (dppe = (diphenylphosphino)ethane) were synthesized by photolytic reduction of their corresponding phosphine oxalato complexes followed by addition of the germylene ligand. In solution, 3b

  报道了三种新颖的Pd亚甲基配合物的合成。通过（Ph 3 P）4 Pd的配体取代合成（Ph 3 P）2 PdGe [N（SiMe 3）2 ] 2（1），而（Et 3 P）PdGe [N（SiMe 3）2 ] 2（2）和dppePdGe [N（SiMe 3）2 ] 2 } 2（3b）（dppe =（二苯基膦基）乙烷）是通过光解其相应的膦草酸酯到草酸酯的配合物，然后加入亚二甲基配体而合成的。在溶液中，3b与单体dppePdGe [N（SiMe 3）2 ] 2（3a）平衡存在。发现2的亚二甲基配体比类似的Pt系统不稳定1个数量级，并且比类似的Ni系统不稳定2个数量级。描述了这些新的钯亚二甲基对O 2的反应性。
• Transition Metal Chemistry of Low Valent Group 13 Organyls
  作者：Christian Gemel、Tobias Steinke、Mirza Cokoja、Andreas Kempter、Roland A. Fischer

  DOI：10.1002/ejic.200400569

  日期：2004.11

  organic group R as well as the group 13 metal E. In this review, different ways of forming M−E bonds such as substitution reactions of labile ligands or insertion of EIR into transition metal halide bonds are described. Furthermore, the reactivity of homoleptic complexes Ma(EIR)b is discussed, outlining the use of these new complex types in bond activation reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  低价13族有机基的配位EIR [E = Al, Ga, In; R = Cp*, C(SiMe3)3] 过渡金属在过去十年中引起了越来越多的兴趣。这些新配体与许多过渡金属的配合物和簇合物已被分离和表征。EIR 部分在形式上与 CO 和 PR3（R = 烷基，Cp*）或卡宾（R = 螯合基团）具有不同的 σ-供体和 π-受体性质，具体取决于有机基团 R 和第 13 族金属 E在这篇综述中，描述了形成 M-E 键的不同方式，例如不稳定配体的取代反应或 EIR 插入过渡金属卤化物键。此外，还讨论了均质配合物 Ma(EIR)b 的反应性，概述了这些新配合物类型在键活化反应中的用途。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Reactivity of 2-chalcogenopyridines with palladium–phosphine complexes: isolation of different complexes depending on the nature of chalcogen atom and phosphine ligand
  作者：Rohit Singh Chauhan、G. Kedarnath、Amey Wadawale、Alexandra M. Z. Slawin、Vimal K. Jain

  DOI：10.1039/c2dt30535f

  日期：——

  tellurolate complexes, [Pd2-TeC5H3(3-R)N}2(PPh3)2] (7a, 7b) which on prolonged standing in CDCl3 solution gave green crystals of [PdCl2-Te(Cl)2C5H3(3-Me)N}(PPh3)] (9). The molecular structures of TeC5H3(3-Me)N}2, [Pd2μ-TeC5H3(3-Me)N}2(dppp)2]Cl2·3H2O (5·3H2O), [Pd3(μ-Te)2(dppp)3]Cl2·3CHCl3 (6·3CHCl3) and [PdCl2-Te(Cl)2C5H3(3-Me)N}(PPh3)] (9) were established by single crystal X-ray diffraction

  与dipyridyldichalcogenides或任一的Pd（0）膦配合物的反应[的PdCl 2（P ∩ P）]（P ∩ P =dppe（dppp）与吡啶硫醇根酸酯离子已被检测，并且已分离和表征了多种Pd（II）配合物。氧化加成的SEC 5 ħ 3（3-R）N} 2（R = H或Me）至[钯（P ∩ P）2 ]（P ∩ P =dppe，dppp）给出了单核络合物[Pd 2-Se-C 5 H 3（3-R）N} 2（P∩P）]（对于P∩P / R：dppe/ H或我；DPPP / H）或阳离子双核配合物，[钯2 μ-SEC 5 ħ 3（3-Me）的N} 2（DPPP）2 ] 2+（4B）（而排他地涉及碲类似物反应R = Me）的得到三核配合物[Pd 3（μ-Te）2（P∩P）3 ] Cl 2（P∩P =dppe（2）或dppp（6））。后者也被在[之间的PdCl取代反应得到2（P ∩ P）]和NATEC
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Phosphination. Enantioselective Synthesis of PAMP−BH₃, Ligand Effects on Catalysis, and Direct Observation of the Stereochemistry of Transmetalation and Reductive Elimination
  作者：Jillian R. Moncarz、Tim J. Brunker、John C. Jewett、Michael Orchowski、David S. Glueck、Roger D. Sommer、Kin-Chung Lam、Christopher D. Incarvito、Thomas E. Concolino、Christopher Ceccarelli、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/om030144x

  日期：2003.8.1

  NaOSiMe3 depended on the diphosphine ligand. Complexes 6 and 7 gave PAMP−BH3 (1) and Pd(0) species; no intermediates were observed. With 3, the intermediate Pd(dppe)(o-An)(P(Me)(Ph)(BH3)) (10) was observed by 31P NMR, while 4 gave the isolable diastereomeric palladium complexes (SP)-Pd((S,S)-Chiraphos)(o-An)(P(Me)(Ph)(BH3)) (11a) and (RP)-Pd((S,S)-Chiraphos)(o-An)(P(Me)(Ph)(BH3)) (11b), whose absolute configurations

  配合物Pd（diphos）（o -An）（I）（o -An = o -MeOC 6 H 4 ; diphos = dppe（3），（S，S）-Chiraphos（4），（R，R）-制备了Me-Duphos（5），（R，S）-t -Bu-Josiphos（6），（R）-Tol-Binap（7））。配合物6催化PH（Me）（Ph）（BH 3）（2）与o的偶联-AnI在碱的存在下以低对映体过量产生PAMP-BH 3（P（Me）（Ph）（o -An）（BH 3）（1））。的化学计量的反应过程3 - 7与2和NaOSiMe 3依赖于二膦配体。配合物6和7产生PAMP-BH 3（1）和Pd（0）物种；没有观察到中间体。在3中，通过31 P NMR观察到中间体Pd（dppe）（o -An）（P（Me）（Ph）（BH 3））（10），而4给出了可分离的非对映体钯配合物（S P）-Pd（（S，S）-Chiraphos）（o