N-acetyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(6-fluoro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one；1-(6-fluoro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: HQCKEOABVBCORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 苯甲酰甲酸 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(8-benzoyl-6-fluoro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的脱羧偶联/分子内环化：一锅合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物

  摘要：

  据报道可见光诱导的脱羧偶联/分子内环化。一锅法合成系统为合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物提供了温和，有效且经济的原子途径。值得注意的是，本文用可见光辐射代替了传统脱羧偶联中必需的氧化剂。另外，通过一锅合成系统以原子经济的方式合成HBV抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02979
• 作为产物：
  描述：

  6-氟喹啉 、 乙酸酐 在 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 以60 %的产率得到N-acetyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氢化钠为还原剂钯催化N-杂芳烃的转移氢化和乙酰化反应

  摘要：

  通过使用氢化钠作为氢供体和乙酸酐作为活化剂，开发了一种高效便捷的钯催化还原系统，用于转移氢化和乙酰化各种 N-杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹喔啉、吩嗪、菲啶、和吲哚。此外，吖啶底物可以在不使用乙酸酐的情况下直接还原。该协议为制备各种饱和 N-杂环化合物提供了一种简单的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1988-5764

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative ortho-aroylation of N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with α-oxoarylacetic acids
  作者：Lu Han、Yahui Wang、He Song、Huatao Han、Lulu Wang、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1039/c6ra00163g

  日期：——

  A mild, practical and efficient palladium-catalyzed decarboxylative ortho-aroylation of N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with α-oxoarylacetic acids via C–H bond activation is described. This protocol provides efficient access to a series of C8-aroyl terahydroquinolines.

  描述了一种温和，实用，有效的钯催化α-氧代芳酸与N-乙酰基1,2,3,4-四氢喹啉经CH键活化的脱羧邻芳基化反应。该协议可有效访问一系列C8-芳酰基四氢喹啉。
• [EN] NAMPT MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE NAMPT
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2021226276A2

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided are compounds of Formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, n, and Y1 are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• Visible-Light-Induced Decarboxylation Coupling/Intramolecular Cyclization: A One-Pot Synthesis for 4-Aryl-2-quinolinone Derivatives
  作者：Chenglong Wang、Jingyi Qiao、Xiaochong Liu、He Song、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02979

  日期：2018.2.2

  coupling/intramolecular cyclization is reported. The one-pot synthesis system provides mild, efficient, and atom economical access to the synthesis of 4-aryl-2-quinolinone derivatives. It is notable that the necessary oxidant in the traditional decarboxylation coupling is replaced by the visible-light irradiation in this paper. In addition, the HBV inhibitor is synthesized by the one-pot synthesis system

  据报道可见光诱导的脱羧偶联/分子内环化。一锅法合成系统为合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物提供了温和，有效且经济的原子途径。值得注意的是，本文用可见光辐射代替了传统脱羧偶联中必需的氧化剂。另外，通过一锅合成系统以原子经济的方式合成HBV抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Acetylation of N-Heteroarenes with Sodium Hydride as the Reductant
  作者：Fan Luo、Xiaobei Chen、Ying Hu、Shilei Zhang、Yanwei Hu、Jing Yu、Yuejia Yin、Xiaoxiao Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen

  DOI：10.1055/a-1988-5764

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed reductive system by employing sodium hydride as the hydrogen donor and acetic anhydride as an activator has been developed for transfer hydrogenation and acetylation of a wide range of N-heteroarenes including quinoline, phthalazine, quinoxaline, phenazine, phenanthridine, and indole. Moreover, acridine substrates could be directly reduced without the

  通过使用氢化钠作为氢供体和乙酸酐作为活化剂，开发了一种高效便捷的钯催化还原系统，用于转移氢化和乙酰化各种 N-杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹喔啉、吩嗪、菲啶、和吲哚。此外，吖啶底物可以在不使用乙酸酐的情况下直接还原。该协议为制备各种饱和 N-杂环化合物提供了一种简单的方法。