N-acetyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(6-CHloro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone；1-(6-chloro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• mdl: MFCD21962830
• 分子量: 209.675
• InChiKey: KAMSJANAGMPVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Forced nucleophilic substitution reaction of chlorobenzenes bearing electron-donating groups by the use of "naked" methoxide anion.

  摘要：

  氯苯的亲核芳香取代反应与甲氧基阴离子的反应即使在同一芳香环中存在电子给体基团的情况下也能顺利进行，这是在氯苯通过铬三羰基配合物激活，并且通过使用18-冠-6增强甲氧基阴离子的有效性时进行的。随后，对该方法在吲哚啉或四氢喹啉体系中的应用进行了研究，并成功将5-氯-1, 3, 3-三甲基吲哚啉转化为相应的5-甲氧基或5-苄氧基化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3639
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰-1,2,3,4-四氢喹啉 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Forced nucleophilic substitution reaction of chlorobenzenes bearing electron-donating groups by the use of "naked" methoxide anion.

  摘要：

  氯苯的亲核芳香取代反应与甲氧基阴离子的反应即使在同一芳香环中存在电子给体基团的情况下也能顺利进行，这是在氯苯通过铬三羰基配合物激活，并且通过使用18-冠-6增强甲氧基阴离子的有效性时进行的。随后，对该方法在吲哚啉或四氢喹啉体系中的应用进行了研究，并成功将5-氯-1, 3, 3-三甲基吲哚啉转化为相应的5-甲氧基或5-苄氧基化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3639

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative ortho-aroylation of N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with α-oxoarylacetic acids
  作者：Lu Han、Yahui Wang、He Song、Huatao Han、Lulu Wang、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1039/c6ra00163g

  日期：——

  A mild, practical and efficient palladium-catalyzed decarboxylative ortho-aroylation of N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with α-oxoarylacetic acids via C–H bond activation is described. This protocol provides efficient access to a series of C8-aroyl terahydroquinolines.

  描述了一种温和，实用，有效的钯催化α-氧代芳酸与N-乙酰基1,2,3,4-四氢喹啉经CH键活化的脱羧邻芳基化反应。该协议可有效访问一系列C8-芳酰基四氢喹啉。
• Visible-Light-Induced Decarboxylation Coupling/Intramolecular Cyclization: A One-Pot Synthesis for 4-Aryl-2-quinolinone Derivatives
  作者：Chenglong Wang、Jingyi Qiao、Xiaochong Liu、He Song、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02979

  日期：2018.2.2

  coupling/intramolecular cyclization is reported. The one-pot synthesis system provides mild, efficient, and atom economical access to the synthesis of 4-aryl-2-quinolinone derivatives. It is notable that the necessary oxidant in the traditional decarboxylation coupling is replaced by the visible-light irradiation in this paper. In addition, the HBV inhibitor is synthesized by the one-pot synthesis system

  据报道可见光诱导的脱羧偶联/分子内环化。一锅法合成系统为合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物提供了温和，有效且经济的原子途径。值得注意的是，本文用可见光辐射代替了传统脱羧偶联中必需的氧化剂。另外，通过一锅合成系统以原子经济的方式合成HBV抑制剂。
• Forced nucleophilic substitution reaction of chlorobenzenes bearing electron-donating groups by the use of "naked" methoxide anion.
  作者：MINEO FUKUI、YUMIKO ENDO、TAKESHI OISHI

  DOI：10.1248/cpb.28.3639

  日期：——

  Nucleophilic aromatic substitution reactions of chlorobenzenes with the methoxide anion were found to proceed smoothly even in cases where electron-donating groups were present in the same aromatic ring when the chlorobenzenes were activated by chromium tricarbonyl complex formation and when the effectiveness of the methoxide anion was enhanced by the use of 18-crown-6. Application of the present method to indoline or tetrahydroquinoline systems was then examined and 5-chloro-1, 3, 3-trimethylindoline was successfully converted to the corresponding 5-methoxy or 5-benzyloxy compound.

  氯苯的亲核芳香取代反应与甲氧基阴离子的反应即使在同一芳香环中存在电子给体基团的情况下也能顺利进行，这是在氯苯通过铬三羰基配合物激活，并且通过使用18-冠-6增强甲氧基阴离子的有效性时进行的。随后，对该方法在吲哚啉或四氢喹啉体系中的应用进行了研究，并成功将5-氯-1, 3, 3-三甲基吲哚啉转化为相应的5-甲氧基或5-苄氧基化合物。