1-iodo-7-dichloromethyltricyclo[4.2.0.0^2,7]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-iodo-7-dichloromethyltricyclo[4.2.0.0^2,7]octane
• 英文别名: 1-(Dichloromethyl)-7-iodotricyclo[4.2.0.02,7]octane
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂I
• 分子量: 316.997
• InChiKey: MVPSVWAQBNUXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-7-dichloromethyltricyclo[4.2.0.0^2,7]octane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1-iodo-8-chlorotetracyclo[4.3.0.0^2,8.0^4,7]nonane
  参考文献：
  名称：

  卡宾-桥头烯烃-卡宾重排：通过卡宾 CH 插入形成四环 [4.3.0.02,8.04,7]壬烷骨架1

  摘要：

  已经研究了卡宾 6 的重排序列。6 的前体是 1-halo-3-(n-halomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane 衍生物 11，它是通过将多卤甲烷加成到 [1.1.1]propellane 衍生物 13 的中心键通过自由基链过程获得的。化合物 11 与 MeLi 或双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠反应生成卡宾 6，通过卡宾 (6)-桥头烯烃-卡宾 (9) 重排稳定，然后卡宾 9 的分子内 CH 插入反应得到四环壬烷衍生物15 收益率良好。卡宾 6 在重排为烯烃 7 和 8 时仅表现出轻微的偏好。两者都可以作为烯加合物 16 和 17 被α-甲基苯乙烯捕获。强烈扭曲的桥头烯烃 7 只能选择重排为卡宾 9，而 8 可以给 9 或 10，但根据 DFT 计算的结果，更愿意给出 9。四环壬烷 15c 和 15d 在 1,3-位含有卤原子；在治疗...

  DOI：

  10.1021/ja984114a
• 作为产物：
  描述：

  二氯碘甲烷 、 tetracyclo<5.1.0.0^1,6.0^2,7>octane 反应 48.0h， 以67%的产率得到1-iodo-7-dichloromethyltricyclo[4.2.0.0^2,7]octane
  参考文献：
  名称：

  卡宾-桥头烯烃-卡宾重排：通过卡宾 CH 插入形成四环 [4.3.0.02,8.04,7]壬烷骨架1

  摘要：

  已经研究了卡宾 6 的重排序列。6 的前体是 1-halo-3-(n-halomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane 衍生物 11，它是通过将多卤甲烷加成到 [1.1.1]propellane 衍生物 13 的中心键通过自由基链过程获得的。化合物 11 与 MeLi 或双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠反应生成卡宾 6，通过卡宾 (6)-桥头烯烃-卡宾 (9) 重排稳定，然后卡宾 9 的分子内 CH 插入反应得到四环壬烷衍生物15 收益率良好。卡宾 6 在重排为烯烃 7 和 8 时仅表现出轻微的偏好。两者都可以作为烯加合物 16 和 17 被α-甲基苯乙烯捕获。强烈扭曲的桥头烯烃 7 只能选择重排为卡宾 9，而 8 可以给 9 或 10，但根据 DFT 计算的结果，更愿意给出 9。四环壬烷 15c 和 15d 在 1,3-位含有卤原子；在治疗...

  DOI：

  10.1021/ja984114a

文献信息

• Carbene−Bridgehead Olefin−Carbene Rearrangement:  Formation of the Tetracyclo[4.3.0.0^2,8.0^4,7]nonane Skeleton by Carbene CH Insertion¹
  作者：Thomas Ströter、Günter Szeimies

  DOI：10.1021/ja984114a

  日期：1999.8.1

  tetracyclononane derivatives 15 in good yields. The carbenes 6 show only slight preferences in the rearrangement to alkenes 7 and 8. Both could be trapped with α-methylstyrene as ene adducts 16 and 17. The strongly twisted bridgehead olefin 7 has only the option to rearrange to carbene 9, whereas 8 could give 9 or 10, but prefers to give 9, in accordance with results of DFT calculations. The tetracyclononanes 15c

  已经研究了卡宾 6 的重排序列。6 的前体是 1-halo-3-(n-halomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane 衍生物 11，它是通过将多卤甲烷加成到 [1.1.1]propellane 衍生物 13 的中心键通过自由基链过程获得的。化合物 11 与 MeLi 或双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠反应生成卡宾 6，通过卡宾 (6)-桥头烯烃-卡宾 (9) 重排稳定，然后卡宾 9 的分子内 CH 插入反应得到四环壬烷衍生物15 收益率良好。卡宾 6 在重排为烯烃 7 和 8 时仅表现出轻微的偏好。两者都可以作为烯加合物 16 和 17 被α-甲基苯乙烯捕获。强烈扭曲的桥头烯烃 7 只能选择重排为卡宾 9，而 8 可以给 9 或 10，但根据 DFT 计算的结果，更愿意给出 9。四环壬烷 15c 和 15d 在 1,3-位含有卤原子；在治疗...