exo-N-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-4-chloro-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-N-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-4-chloro-benzenesulfonamide
• 英文别名: ((4S,1R,2R)bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amine；N-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4-chlorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 285.795
• InChiKey: YBPCQWFNLIMSAP-OPQQBVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 4-氯苯磺酰胺 在 (tBu₂bpy)Pt(OTf)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到exo-N-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-4-chloro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与亲电铂配合物加氢胺化的机理研究：质子转移的作用

  摘要：

  使用 L2Pt(OTf)2 (L2 = (t)Bu2bpy, (t)BuC6H4N== C(CH3)C( CH3)==NC6H4(t)Bu、(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2、(C6F5)2PCH2CH2P(C6F5)2、S​​-BINAP)。伪一级动力学表明反应速率几乎不依赖于辅助配体。机理研究不支持烯烃配位机制，而是与涉及磺酰胺配位和产生转移到降冰片烯的酸性质子的机制一致。据推测，所得降冰片基阳离子随后被游离磺酰胺攻击，并且从该加合物中损失质子完成加氢胺化。铂-磺酰胺络合物很容易发生去质子化，得到从反应溶液中分离出来的μ-酰氨基铂桥二聚体。这些研究还涉及使用 Me3SiPh 和 Me3SnPh 作为非亲核质子陷阱。Ph-E 键的断裂用于检测酸性催化活性物质。

  DOI：

  10.1021/ja8030104

文献信息

• Mechanistic Studies of the Hydroamination of Norbornene with Electrophilic Platinum Complexes: The Role of Proton Transfer
  作者：Jennifer L. McBee、Alexis T. Bell、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja8030104

  日期：2008.12.10

  studies do not favor an olefin coordination mechanism but are instead consistent with a mechanism involving sulfonamide coordination and generation of an acidic proton that is transferred to the norbornene. It is postulated that the resulting norbornyl cation is then attacked by free sulfonamide, and loss of proton from this adduct completes the hydroamination. The platinum-sulfonamide complex readily

  使用 L2Pt(OTf)2 (L2 = (t)Bu2bpy, (t)BuC6H4N== C(CH3)C( CH3)==NC6H4(t)Bu、(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2、(C6F5)2PCH2CH2P(C6F5)2、S​​-BINAP)。伪一级动力学表明反应速率几乎不依赖于辅助配体。机理研究不支持烯烃配位机制，而是与涉及磺酰胺配位和产生转移到降冰片烯的酸性质子的机制一致。据推测，所得降冰片基阳离子随后被游离磺酰胺攻击，并且从该加合物中损失质子完成加氢胺化。铂-磺酰胺络合物很容易发生去质子化，得到从反应溶液中分离出来的μ-酰氨基铂桥二聚体。这些研究还涉及使用 Me3SiPh 和 Me3SnPh 作为非亲核质子陷阱。Ph-E 键的断裂用于检测酸性催化活性物质。
• Efficient C−N Bond Formations Catalyzed by a Proton-Exchanged Montmorillonite as a Heterogeneous Brønsted Acid
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/ol0619821

  日期：2006.9.1

  addition of sulfonamides and carboxamides to simple alkenes proceeded smoothly using a proton-exchanged montmorillonite catalyst. The spent catalyst was recovered easily from the reaction mixture and was reusable at least five times without any loss of activity. The unique acidity of the proton-exchanged montmorillonite (H-mont) catalyst was found to be applicable to additional reactions: substitution of hydroxyl

  使用质子交换的蒙脱石催化剂，可以将磺酰胺和羧酰胺亲核加成到简单的烯烃中。废催化剂很容易从反应混合物中回收，并且可以重复使用至少五次而没有任何活性损失。发现质子交换的蒙脱石（H-mont）催化剂的独特酸度适用于其他反应：用酰胺和苯胺取代醇的羟基。
• Synthesis and biological evaluation of <i>N</i>-alkyl sulfonamides derived from polycyclic hydrocarbon scaffolds using a nitrogen-centered radical approach
  作者：Megan D. Hopkins、Ryan C. Witt、Ann Marie E. Flusche、John E. Philo、Garett L. Ozmer、Gordon H. Purser、Robert J. Sheaff、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/d2ob01291j

  日期：——

  serves as reagent for aminosulfonation using pre-formed imidoiodinane as N-source. An investigation of the reaction mechanism was performed to implicate a process involving a N-centered radical. An additional method for sulfonamide installation is described that involves the use of commercially available reagents and operationally convenient conditions. Using the new synthetic methods, 22 compounds

  多环烃 (PH) 作为药物化学中的亲脂性支架提供了有趣的潜力，但目前受限于可预测的 PH 单元修饰的合成工具的可用性。在此，我们报告了将磺胺装置安装到 PH 核心的新方法的开发。在第一种方法中，黄原酸酯用作氨基磺化试剂，使用预先形成的亚氨基碘烷作为 N 源。对反应机理进行了研究，以暗示涉及 N 中心自由基的过程。描述了另一种磺胺类药物安装方法，该方法涉及使用市售试剂和操作方便的条件。使用新的合成方法，制备了 22 种化合物，并筛选了针对 6 种哺乳动物细胞系以及革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的生物活性。生存力测定的结果已鉴定出比其他已知抗癌剂（如 indisulam 和 ABT-751）表现出更高效力的化合物。此外，合成化合物的物理化学和药物相似性已通过实验确定，并使用计算机预测工具。对磺胺插入 PH 核心的初步探索已经产生了许多值得进一步开发以生产具有治疗价值的分子的化合物。
• The hydroamination of alkenes with sulfonamides catalyzed by the recyclable silica gel supported triflic acid
  作者：Pei Nian Liu、Fei Xia、Zheng Le Zhao、Qing Wei Wang、Yu Jie Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.025

  日期：2011.11

  The vast applications of triflic acid (TfOH) in catalysis are severely limited by its corrosive and fuming properties. Immobilization of TfOH on silica gel well solves these problems and affords efficient recovery and reusability of TfOH. Two types of supported TfOH, the prepared silica gel supported TfOH and the in situ silica gel adsorbed TfOH, both exhibit good catalytic activity and reusability in the hydroamination of alkene with sulfonamide. The in situ silica gel adsorbed catalyst has been used for 5 runs with maintained reactivities and yields, which are superior to the performance of the prepared silica gel supported TfOH. For a series of alkenes and various sulfonamides, the heterogeneous hydroamination reactions catalyzed by both types of silica gel supported TfOH to afford similar moderate to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.