5-cyclopropyl-N-(6,6,6-trifluoro-5-oxohexyl)-[2,2'-bithiazole]-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-cyclopropyl-N-(6,6,6-trifluoro-5-oxohexyl)-[2,2'-bithiazole]-4-carboxamide
• 英文别名: 5-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)-N-(6,6,6-trifluoro-5-oxohexyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N₃O₂S₂
• 分子量: 403.449
• InChiKey: OHRUWOKDVPCLPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropyl-N-(6,6,6-trifluoro-5-oxohexyl)-[2,2'-bithiazole]-4-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-cyclopropyl-N-(6,6,6-trifluoro-5-hydroxyhexyl)-[2,2'-bithiazole]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估基于联噻唑的三氟甲基酮衍生物作为具有增强的细胞效力的有效HDAC抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是一类在组蛋白翻译后修饰中具有复杂功能的表观遗传调节剂，并且是抗肿瘤药的众所周知的靶标。我们之前已经开发了一系列基于联苯并恶唑的异羟肟酸作为新型有效的HDAC抑制剂。在目前的工作中，已经设计并合成了一系列具有不同锌结合基团（ZBGs）的基于联苯并唑的新化合物。其中有化合物7，其中含有三氟甲基酮作为ZBG，在几种癌细胞系中均显示出对人HDAC的有效抑制活性，并具有增强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.003
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 5-cyclopropyl-N-(6,6,6-trifluoro-5-oxohexyl)-[2,2'-bithiazole]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估基于联噻唑的三氟甲基酮衍生物作为具有增强的细胞效力的有效HDAC抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是一类在组蛋白翻译后修饰中具有复杂功能的表观遗传调节剂，并且是抗肿瘤药的众所周知的靶标。我们之前已经开发了一系列基于联苯并恶唑的异羟肟酸作为新型有效的HDAC抑制剂。在目前的工作中，已经设计并合成了一系列具有不同锌结合基团（ZBGs）的基于联苯并唑的新化合物。其中有化合物7，其中含有三氟甲基酮作为ZBG，在几种癌细胞系中均显示出对人HDAC的有效抑制活性，并具有增强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.003

文献信息

• 2,2'-TANDEM DITHIAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3127903A1

  公开（公告）日：2017-02-08

  The present invention relates to a thiazole-based compound, a preparation method therefor, and a use thereof. More specifically, the present invention relates to a 2,2'-bis-thiazole-based compound, a preparation method therefor, and a use of 2,2'-bis-thiazole-based compound a histone deacetylase inhibitor in the preparation of an antitumor medicament, a medicament for treating autoimmune diseases, a medicament for treating type II diabetes mellitus and complication thereof, or a medicament for treating neurodegenerative diseases.

  本发明涉及一种噻唑类化合物、其制备方法及其用途。更具体地说，本发明涉及一种 2,2'-双噻唑基化合物、其制备方法，以及 2,2'-双噻唑基化合物作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂在制备抗肿瘤药物、治疗自身免疫性疾病的药物、治疗 II 型糖尿病及其并发症的药物或治疗神经退行性疾病的药物中的用途。
• ARYL-2,2'-TANDEM BISTHIAZOLE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP3508486A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  The present invention relates to an aryl-2,2'-tandem bisthiazole compound and a preparation method and the use thereof. In particular, disclosed in the present invention are an aryl-2,2'-tandem bisthiazole compound with the structure as shown in general formula I and the preparation method thereof and use thereof as a histone deacetylase inhibitor in the preparation of antitumor drugs.

  本发明涉及一种芳基-2,2'-串联双噻唑化合物及其制备方法和用途。具体而言，本发明公开了一种结构如通式 I 所示的芳基-2,2'-串联双噻唑化合物及其制备方法，以及其作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂在制备抗肿瘤药物中的用途。
• EP3127903
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9643941B2
  申请人：——

  公开号：US9643941B2

  公开（公告）日：2017-05-09