3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-propyl-4,7-methano-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-propyl-4,7-methano-1H-inden-1-one
• 英文别名: rac-(1R,2S,6S,7S)-4-propyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one；(1S,2R,6R,7R)-4-propyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GFNFDEDLOKBKAY-LLHIFLOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 dicobalt octacarbonyl 、 1-戊炔 在 一氧化二氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-propyl-4,7-methano-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮促进的Pauson-Khand环加成物。

  摘要：

  描述了由羰基钴和一氧化二氮促进的炔烃，烯烃和一氧化碳的Pauson-Khand环加成反应以提供环戊烯酮。初步的机械实验表明，一氧化二氮的功能类似于在Pauson-Khand反应中通常使用的N-氧化物促进剂。由于活化机理，仅产生二氮和二氧化碳，因此避免了高分子量试剂和碱性副产物的积累。化学反应是使用等摩尔量的炔烃，烯烃和二钴八羰基化合物完成的，并且直接从炔属组分中进行，而无需预先合成钴-炔烃配合物。末端乙炔是合适的底物，固体电石也是合适的底物，并且以高收率分离出相应的加合物。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00810

文献信息

• A New Route to Cyclopentenones via Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Allylic Carbonates with Alkenes
  作者：Yasuhiro Morisaki、Teruyuki Kondo、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ol0000206

  日期：2000.4.1

  [RuCl2(CO)3]2/Et3N and (eta 3-C3H5)RuBr(CO)3/Et3N are highly effective catalyst systems for carbonylative cyclization of allylic carbonates with alkenes to give the corresponding cyclopentenones in high yields. For example, treatment of allyl methyl carbonate (1a) with 2-norbornene (2a) in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(CO)3]2 (2.5 mol %) and Et3N (10 mol %) at 120 degrees C for 5 h under

  [RuCl2（CO）3] 2 / Et3N和（η3-C3H5）RuBr（CO）3 / Et3N是高效的催化剂体系，用于烯丙基碳酸酯与烯烃的羰基环化，以高收率得到相应的环戊烯。例如，在120℃下在催化量的[RuCl2（CO）3] 2（2.5 mol％）和Et3N（10 mol％）的存在下用2-降冰片烯（2a）处理碳酸烯丙基甲酯（1a）在3个大气压的一氧化碳下保持5小时，得到相应的环戊烯酮，exo-4-methyltricyclo [5.2.1.0（2,6）] dec-4-en-3-one（3a），产率为80％，立体选择性高（ exo 100％）。
• Derdau, Volker; Laschat, Sabine; Jones, Peter G., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 7, p. 1445 - 1454
  作者：Derdau, Volker、Laschat, Sabine、Jones, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Development of intermolecular additive free Pauson–Khand reactions for estrone E-ring extension using microwaves
  作者：Erika Fager-Jokela、Emmi Kaasalainen、Kirsi Leppänen、Jan Tois、Juho Helaja

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.066

  日期：2008.11

  Intermolecular additive free microwave (MW) promoted and cobalt octacarbonyl mediated Pauson-Khand reaction (PKR) performance was improved for estrone ring extension. The reaction development with norbornene and cyclopentene produced cyclopentenones in yields of comparable levels with those previously obtained with the aid of chemical additives as promoters. The PKRs with norbornene demonstrated that a low cobalt complex concentration increases yields, especially for the aliphatic alkynes. Furthermore, a boost for the MW PKR could be obtained by a gradual cobalt complex addition. These expedients combined with the use of an excess of free and cobalt complexed alkyne led to successful estrone ring system extension with various alkynes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.