2,2,3,5,5,6-hexabromononorbornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,3,5,5,6-hexabromononorbornane
• 英文别名: (1R,3S,4R,6S)-2,2,3,5,5,6-hexabromobicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₇H₆Br₆
• 分子量: 569.549
• InChiKey: CIXNDYSKWJLJEU-MBMOQRBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,5,5,6-hexabromononorbornane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,3,5,6-tetrabromonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  通过光溴化将高度溴化的降冰片烷作为前体用于方便合成 2,3,5,6-四溴和 2,3,5,6-四甲氧基取代的降冰片二烯

  摘要：

  描述了一种通过降冰片二烯的光溴化作用合成六溴单降冰片烷的有效方法。通过 t-BuOK 对六溴化物进行双脱溴化氢以高产率提供 2,3,5,6-四溴单降冰片二烯，其铜辅助甲醇钠处理产生 2,3,5,6-四甲氧基衍生物。四溴化物构成制备官能化四取代降冰片二烯的有价值的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19330
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 50.0h， 以63%的产率得到2,2,3,5,5,6-hexabromononorbornane
  参考文献：
  名称：

  通过光溴化将高度溴化的降冰片烷作为前体用于方便合成 2,3,5,6-四溴和 2,3,5,6-四甲氧基取代的降冰片二烯

  摘要：

  描述了一种通过降冰片二烯的光溴化作用合成六溴单降冰片烷的有效方法。通过 t-BuOK 对六溴化物进行双脱溴化氢以高产率提供 2,3,5,6-四溴单降冰片二烯，其铜辅助甲醇钠处理产生 2,3,5,6-四甲氧基衍生物。四溴化物构成制备官能化四取代降冰片二烯的有价值的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19330

文献信息

• Highly Brominated Norbornanes by Photobromination as Precursors for the Convenient Synthesis of 2,3,5,6-Tetrabromo- and 2,3,5,6-Tetramethoxy-substituted Norbornadienes
  作者：Waldemar Adam、Osman Cakmak、Chantu R. Saha-Möller、Ahmet Tutar

  DOI：10.1055/s-2002-19330

  日期：——

  An efficient synthesis is described for hexabromonor-bornane by photobromination of norbornadiene. Double dehydrobromination of the hexabromide by t-BuOK affords in high yield 2,3,5,6-tetrabromonorbornadiene, its copper-assisted treatment with sodium methoxide leads to the 2,3,5,6-tetramethoxy derivative. The tetrabromide constitutes a valuable precursor for the preparation of functionalized tetrasubstituted

  描述了一种通过降冰片二烯的光溴化作用合成六溴单降冰片烷的有效方法。通过 t-BuOK 对六溴化物进行双脱溴化氢以高产率提供 2,3,5,6-四溴单降冰片二烯，其铜辅助甲醇钠处理产生 2,3,5,6-四甲氧基衍生物。四溴化物构成制备官能化四取代降冰片二烯的有价值的前体。