3-oxo-2-trifluoromethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indene-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-2-trifluoromethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2S,6R,7R)-5-oxo-4-(trifluoromethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₃
• 分子量: 286.251
• InChiKey: UZMZVIFXWKVIDK-RYPBNFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 3-oxo-2-trifluoromethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indene-1-carboxylic acid ethyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-cyano-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-indene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称氟化炔烃的分子间Pauson-Khand反应中的区域选择性

  摘要：

  进行了不对称氟化炔的化学计量和催化分子间Pauson-Khand反应（PKR），提供了区域选择性的α-氟化环戊烯酮。4,4,4-三氟丁酸乙酯是极好的底物；其与降冰片二烯的反应以良好的产率和完全的区域选择性得到了相应的PKR加合物。向该加合物共轭添加硝基烷烃或氰化物是立体特异性的，并伴随着三氟甲基的损失。可以利用该反应制备具有四元中心的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol102283c
• 作为产物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 、 2,5-降冰片二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-oxo-2-trifluoromethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-methano-indene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称氟化炔烃的分子间Pauson-Khand反应中的区域选择性

  摘要：

  进行了不对称氟化炔的化学计量和催化分子间Pauson-Khand反应（PKR），提供了区域选择性的α-氟化环戊烯酮。4,4,4-三氟丁酸乙酯是极好的底物；其与降冰片二烯的反应以良好的产率和完全的区域选择性得到了相应的PKR加合物。向该加合物共轭添加硝基烷烃或氰化物是立体特异性的，并伴随着三氟甲基的损失。可以利用该反应制备具有四元中心的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol102283c

文献信息

• Regioselectivity in Intermolecular Pauson-Khand Reactions of Dissymmetric Fluorinated Alkynes
  作者：Jean-Claude Kizirian、Nuria Aiguabella、Albert Pesquer、Santos Fustero、Paula Bello、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol102283c

  日期：2010.12.17

  Stoichiometric and catalytic intermolecular Pauson−Khand reactions (PKRs) of dissymmetric fluorinated alkynes were performed, affording regioselectively α-fluorinated cyclopentenones. Ethyl 4,4,4-trifluorobutynoate was an excellent substrate; its reaction with norbornadiene gave the corresponding PKR adduct in good yield and complete regioselectivity. Conjugate addition of nitroalkanes or cyanide to

  进行了不对称氟化炔的化学计量和催化分子间Pauson-Khand反应（PKR），提供了区域选择性的α-氟化环戊烯酮。4,4,4-三氟丁酸乙酯是极好的底物；其与降冰片二烯的反应以良好的产率和完全的区域选择性得到了相应的PKR加合物。向该加合物共轭添加硝基烷烃或氰化物是立体特异性的，并伴随着三氟甲基的损失。可以利用该反应制备具有四元中心的环戊烯酮。