methyl 2-methyl-1-methoxycarbonylmethyl-cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methyl-1-methoxycarbonylmethyl-cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methylcyclopropane-1-carboxylate；methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LRBCVRSWPMYFMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴乙烷 、 衣康酸二甲酯 在 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 nickel dibromide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到methyl 2-methyl-1-methoxycarbonylmethyl-cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的活化烯烃与未活化的宝石-二溴化合物的电还原偶联形成环丙烷

  摘要：

  通过过渡金属催化的活化烯烃和未活化的宝石-二溴化合物的电还原偶联，已经以良好的收率制备了环丙基衍生物。该电解的特征在于使用Fe / Ni催化剂体系，乙腈作为溶剂，催化量的三苯基膦作为配体。该方法是从活化烯烃经典制备环丙基衍生物的一个很好的选择（Simmons-Smith反应，重氮甲烷的1,3-偶极加成，磷和硫的硫化物的1,4-加成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01133-4

文献信息

• Cyclopropane formation by nickel-catalysed electroreductive coupling of activated olefins and unactivated gem-dibromo compounds
  作者：Stéphane Sengmany、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01133-4

  日期：2002.1

  Cyclopropyl derivatives have been prepared with good yields by transition-metal catalysed electroreductive coupling of activated olefins and unactivated gem-dibromo compounds. This electrolysis is characterized by the use of a Fe/Ni catalyst system, acetonitrile as the solvent and a catalytic amount of triphenylphosphine as ligand. This procedure is a good alternative to the classical preparations

  通过过渡金属催化的活化烯烃和未活化的宝石-二溴化合物的电还原偶联，已经以良好的收率制备了环丙基衍生物。该电解的特征在于使用Fe / Ni催化剂体系，乙腈作为溶剂，催化量的三苯基膦作为配体。该方法是从活化烯烃经典制备环丙基衍生物的一个很好的选择（Simmons-Smith反应，重氮甲烷的1,3-偶极加成，磷和硫的硫化物的1,4-加成）。