methyl 3-[(4-[2-[(tert-butyldiphenylsilyl)-oxy]ethyl]-7-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]ethyl]-3-oxo-2,11-dioxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-5-en-12-yl)]-3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylselanyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(4-[2-[(tert-butyldiphenylsilyl)-oxy]ethyl]-7-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]ethyl]-3-oxo-2,11-dioxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-5-en-12-yl)]-3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylselanyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(1S,7R,8R,12R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-7-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-3-oxo-2,11-dioxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-5-en-12-yl]-3-hydroxy-2-methyl-2-phenylselanylpropanoate
• 化学式: C₄₅H₅₈O₁₀SeSi
• 分子量: 865.995
• InChiKey: VVTFHYPMBAKJQV-VDOXNRMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(4-[2-[(tert-butyldiphenylsilyl)-oxy]ethyl]-7-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]ethyl]-3-oxo-2,11-dioxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-5-en-12-yl)]-3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylselanyl)propanoate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl 2-[[(4-[2-[(tert-butyldiphenylsilyl)-oxy]ethyl]-7-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]ethyl]-3-oxo-2,11-dioxa-3-oxotricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-5-en-12-yl)]-(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 sodium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 143.72h， 生成 methyl 3-[(4-[2-[(tert-butyldiphenylsilyl)-oxy]ethyl]-7-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]ethyl]-3-oxo-2,11-dioxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-5-en-12-yl)]-3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylselanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w

文献信息

• Synthetic Studies on CP-225,917 and CP-263,114: Access to Advanced Tetracyclic Systems by Intramolecular Conjugate Displacement and [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Farzad Malihi、Derrick L. J. Clive、Che-Chien Chang、Minaruzzaman

  DOI：10.1021/jo302467w

  日期：2013.2.1

  An advanced intermediate related to the structures of CP-225,917 and CP-263,114 was constructed by a sequence based on the use of Grob-like fragmentation, intramolecular conjugate displacement, and [2,3]-Wittig rearrangement. A variant of the [2,3]-Wittig rearrangement was developed.

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。