2-[3-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[(1S,2R,3R,4R)-3-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethoxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanol
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: YQUVHKKOWKJFQD-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[3-[2-(acetyloxy)ethyl]-7-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 萘烷 为溶剂， 反应 272.0h， 生成 2-[3-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w

文献信息

• Synthetic Studies on CP-225,917 and CP-263,114: Access to Advanced Tetracyclic Systems by Intramolecular Conjugate Displacement and [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Farzad Malihi、Derrick L. J. Clive、Che-Chien Chang、Minaruzzaman

  DOI：10.1021/jo302467w

  日期：2013.2.1

  An advanced intermediate related to the structures of CP-225,917 and CP-263,114 was constructed by a sequence based on the use of Grob-like fragmentation, intramolecular conjugate displacement, and [2,3]-Wittig rearrangement. A variant of the [2,3]-Wittig rearrangement was developed.

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。