7-methoxybenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxybenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine
• 英文别名: 4-Methoxy-14,21-diazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(21),2(7),3,5,8,10,12,15,17,19-decaene；4-methoxy-14,21-diazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(21),2(7),3,5,8,10,12,15,17,19-decaene
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: DWMOGUWPULDLPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxybenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  METAL-ASSISTED DELAYED FLUORESCENT EMTTTERS EMPLOYING BENZO-IMIDAZO-PHENANTHRIDINE AND ANALOGUES

  摘要：

  利用苯并咪唑菲和类似物作为金属辅助延迟荧光发射体，用于全彩显示和照明应用。

  公开号：

  US20180337349A1
• 作为产物：
  描述：

  2-（3-甲氧基苯基）-1H-1,3-苯并二唑 、 1,2-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到7-methoxybenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed tandem N–H/C–H arylation: regioselective synthesis of N-heterocycle-fused phenanthridines as versatile blue-emitting luminophores

  摘要：

  已开发出一种通用且高度区域选择性的合成协议，用于合成结构多样的N-杂芳基融合荧光芳胺。采用这种模块化方法获得了多种荧光分子，包括咪唑融合、苯并咪唑融合、吲哚融合和吡咯融合的荧光芳胺，其中一些表现出优异的蓝光发射性能、高量子产率、长荧光寿命、有趣的电化学性质和热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41760c

文献信息

• Tandem Palladium/Copper-Catalyzed Decarboxylative Approach to Benzoimidazo- and Imidazophenanthridine Skeletons
  作者：Xin Geng、Andrey Shatskiy、Gregory R. Alvey、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03647

  日期：2022.12.23

  A protocol for a tandem Pd/Cu-catalyzed intermolecular cross-coupling cascade between o-bromobenzoic acids and 2-(2-bromoaryl)-1H-benzo[d]imidazoles or the corresponding imidazoles is presented. The protocol provides conceptually novel and controlled access to synthetically useful N-fused (benzo)imidazophenanthridine scaffolds with high efficiency, a broad substrate scope, and excellent functional

  介绍了邻溴苯甲酸和 2-(2-溴芳基)-1 H-苯并 [ d ] 咪唑或相应咪唑之间串联 Pd/Cu 催化分子间交叉偶联级联的方案。该协议提供了概念上新颖且可控的途径，可用于合成有用的N-融合（苯并）咪唑并菲啶支架，具有高效率、广泛的底物范围和出色的官能团相容性。
• Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：US11063228B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues for full color displays and lighting applications.

  采用苯并咪唑菲啶及其类似物的金属辅助延迟荧光发射器，用于全彩显示和照明应用。
• Palladium(II)-Catalyzed Sequential C–H Arylation/Aerobic Oxidative C–H Amination: One-Pot Synthesis of Benzimidazole-Fused Phenanthridines from 2-Arylbenzimidazoles and Aryl Halides
  作者：Gongyuan Zhao、Chunxia Chen、Yixia Yue、Yanhan Yu、Jinsong Peng

  DOI：10.1021/jo502632b

  日期：2015.3.6

  Starting from 2-arylbenzimidazoles and aryl halides, an efficient palladium-based catalytic method for the synthesis of benzimidazole-fused phenanthridines has been developed. This reaction sequence comprises intermolecular C-H arylation and intramolecular aerobic oxidative C-H amination, involving the rupture of two C-H bonds, one C-X bond, and one N-H bond in one pot. The Pd-II-Pd-IV-Pd-II and Pd-II-Pd-0-Pd-II catalytic cycles work together under the reported conditions to generate phenanthridines with diverse substituents.
• Metal-Assisted Delayed Fluorescent Emitters Employing Benzo-imidazo-phenanthridine and Analogues
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：US20200119288A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues for full color displays and lighting applications.