2-（3-甲氧基苯基）-1H-1,3-苯并二唑 | 36677-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-（3-甲氧基苯基）-1H-1,3-苯并二唑
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole；2-(3-methoxyphenyl)benzimidazole；2-(3-methoxyphenyl)-1H-1,3-benzodiazole
• CAS: 36677-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00436742
• 分子量: 224.262
• InChiKey: XAMZPXRUPPCGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  438.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（3-甲氧基苯基）-1H-1,3-苯并二唑 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N¹-benzyl-N²-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)oxalamide 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过苯并氮杂环和中心金属调节四齿 Pd(II) 和 Pt(II) 配合物的激发态

  摘要：

  一系列四齿Pd(II)和Pt(II)配合物，含有5/6/6金属环与苯基N-杂芳基苯并[ d ]咪唑( pbiz )、苯并[ d ]恶唑( pboz )或苯并[ d ]噻唑( pbthz ) 含配体被开发出来。通过实验和理论计算的系统研究表明，中心金属和苯并环化的N-杂芳环对 Pd(II) 和 Pt(II) 配合物的电化学、光物理和激发态性质有显着影响。在相同条件下，与pbiz相比基于 Pd(II) 和 Pt(II) 的配合物，相应的金属配合物与含pboz和pbthz的配体显示出显着的红移发射光谱。与相应的 Pt(II) 配合物相比，Pd(II) 配合物表现出蓝移发射光谱。Pt(II) 配合物在其 T 1状态下具有更多的金属到配体电荷转移 ( 3 MLCT ) 特性，这使得 Pt(II) 配合物具有更高的量子效率 ( Φ PL ) 和更短的激发态寿命( τ )，导致大的辐射衰减率 ( k r

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100641
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 zeolite HZSM-5 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-（3-甲氧基苯基）-1H-1,3-苯并二唑
  参考文献：
  名称：

  Zeolites. Efficient and Eco-friendly Catalysts for the Synthesis of Benzimidazoles

  摘要：

  A superior method of synthesis of 2-substituted benzimidazoles by means of the heterogeneous catalysis of synthetic and natural zeolites in the reaction of 1,2-diaminobenzene with acid chlorides is described.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0407-7

文献信息

• Exploring beta amyloid cleavage enzyme‐1 inhibition and neuroprotective role of benzimidazole analogues as anti‐alzheimer agents
  作者：Archana S. Gurjar、Vivek S. Solanki、Ankita R. Meshram、Suchita S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/jccs.201900200

  日期：2020.5

  the lipid peroxidation assay. In silico absorption, distribution, metabolism, and excretion studies were undertaken to assess the drug‐like suitability of the analogues. To judge the effect of the synthesized analogues on central nervous system (CNS), toxicity and memory model studies were conducted on mice. Thus, overall results showcase analogues 11 and 14 as the most promising ones with the dual role

  β淀粉样蛋白裂解酶-1（BACE1）是阿尔茨海默氏病发病机理中参与Aβ肽形成的关键酶。我们打算通过探索针对BACE1的苯并咪唑类似物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物来靶向这种酶。进行了对接研究，以确定设计的分子与目标蛋白的活性位点之间的氢键相互作用。研究表明，氧化应激与Aβ促进神经退行性变之间的关系。因此，还对该系列进行了体外研究，以通过进行脂质过氧化测定来确定其神经保护作用。在计算机上进行了吸收，分布，代谢和排泄研究，以评估类似物的类药物适应性。为了判断合成类似物对中枢神经系统（CNS）的作用，对小鼠进行了毒性和记忆模型研究。因此，总体结果显示类似物11和14是最有前途的类似物，具有BACE1抑制和神经保护以及记忆保持的双重作用。
• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• Direct Access to Dihydrobenzoimidazo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines through Ruthenium‐catalyzed Formal [4+2] Annulation
  作者：Sandip Dhole、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801241

  日期：2019.2

  A facile and straightforward synthesis of benzoimidazo[2,1‐a]isoquinolines through Ru(II)‐catalyzed [4+2] annulation reaction of 2‐aryl benzimidazole and styrene has been explored. Tentative mechanistic studies imply the current reaction involves sequential C−C/C−N bond formation through the ortho C−H activation of 2‐aryl benzimidazole followed by C−N reductive elimination. This newly developed strategy

  通过Ru（II）催化2-芳基苯并咪唑与苯乙烯的[4 + 2]环合反应，可以轻松，直接地合成苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉。初步的机理研究表明，当前的反应涉及通过2-芳基苯并咪唑的邻位CH活化依次形成CC -C / C-N键，然后再进行CN还原消除。这种新开发的策略可广泛应用，并能耐受各种2-芳基苯并咪唑和乙烯基衍生物，并为以高收率直接构建各种C6取代的苯并咪唑并异喹啉骨架提供了诱人的载体。
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• Application of [PVP-SO₃H] HSO₄ as an Efficient Polymeric-Based Solid Acid Catalyst in the Synthesis of Some Benzimidazole Derivatives
  作者：Fatemeh Pakpour Roudsari、Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1080/00304948.2020.1765654

  日期：2020.7.3

  onsted-acid functional groups (particularly SO3H and HSO4) within the structures of solid acids, makes them useful for solvent-free conditions. [PVP-SO3H] HSO4 is a polymeric-based solid acid catalyst (Fig. 2), that has been developed in our research group and has been used in a number of significant reactions, including the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)

  苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑是自然界中含量丰富的杂环化合物的基本类型。它们具有广泛的药理和生物活性，例如抗病毒、抗炎、抗高血压、抗菌和抗组胺特性。苯并咪唑作为 DNA 小沟结合剂以及过渡金属的配体显示出独特的性质。显然，这是一个重要的结构元素，可以在许多商业药物中找到（图 1）。一般来说，苯并咪唑的合成有两种方法。第一种方法涉及使用强酸性催化剂用羧酸或其衍生物如腈、亚胺酯或原酸酯处理邻氨基苯硫醇、邻苯二胺和邻氨基苯酚。第二种方法，产生 2-苯基-1H-苯并[d]咪唑，涉及邻苯二胺与醛在适当试剂存在下的两步反应。虽然已知这些反应可以用不同的催化剂加速，但其中许多是在均相条件下发生的，或者存在催化剂用量大、成本高、反应时间长、副产物多、反应条件苛刻或氧化能力强等问题。寻找廉价、环保、非均相且易于分离和重复使用的催化剂是杂环化学家的主要关注点。多相固体酸催化剂是许多工业过程中的实用成分。这些类型