2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 2-Benzyl-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: PAQRVEXPOVPAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanenitrile 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-2-(furan-2-carbonyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  IBX 介导的取代 β-氧腈的脱氢反应

  摘要：

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402007
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠酸 、 苯代丙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 以72%的产率得到2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  IBX 介导的取代 β-氧腈的脱氢反应

  摘要：

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402007

文献信息

• Oxidative Chlorination of Activated Methylene Compounds with Sodium Chloride
  作者：Stefan Kirsch、Klaus-Daniel Umland、Camilla Mayer

  DOI：10.1055/s-0033-1340793

  日期：——

  An operationally simple protocol for the direct chlorination of 1,3-dicarbonyls (and related compounds such as α-cyano ­ketones) is described. The procedure relies on mild conditions using IBX–SO 3 K as the stoichiometric oxidizing agent and the ubiquitous sodium chloride. The presence of a phase-transfer catalyst is supportive to obtain good yields in a THF–water mixture.

  描述了一种用于直接氯化 1,3-二羰基化合物（和相关化合物，如 α-氰基酮）的操作简单的协议。该过程依赖于使用 IBX-SO 3 K 作为化学计量氧化剂和无处不在的氯化钠的温和条件。相转移催化剂的存在有助于在 THF-水混合物中获得良好的产率。