(E)-2-(cyclopropylcarbonyl)-3-phenylacrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(cyclopropylcarbonyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(cyclopropanecarbonyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: FRCBMVSPGFJJAT-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(cyclopropylcarbonyl)-3-phenylacrylonitrile 、 对氰基溴化苄 在 o-(diphenylphosphino)-N-methylbenzamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溴化苄与活化烯烃之间的膦催化分子间环丙烷化反应

  摘要：

  尽管在过去的几十年中，膦介导的反应得到了广泛的探索，但通过鏻叶立德途径的催化环丙烷化反应还没有得到充分的开发，分子间的反应仍有待公开。本文介绍的是容易获得的苄基溴和活化烯烃（例如 α-氰基查耳酮）之间的催化环丙烷化反应，通过原位形成鏻叶立德中间体。高效地构建了一系列密集官能化的环丙烷衍生物，具有优异的非对映选择性，经过简单的转化，可以进一步转化为五元杂环化合物。此外，通过使用市售的 DuPhos 催化剂可以获得中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d2nj03417d
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 potassium tert-butylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (E)-2-(cyclopropylcarbonyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  IBX 介导的取代 β-氧腈的脱氢反应

  摘要：

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402007