2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[(Z)-1-(t-butoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-acetic acid | 86299-47-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[(Z)-1-(t-butoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(t-butoxycarbonyl-1,1-dimethylmethoxyimino)acetic acid；2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-[(1-t-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]acetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-({[1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]oxy}imino)acetic acid；(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetic acid
• CAS: 86299-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 329.377
• InChiKey: FNRZBOJFRDVEOG-LZYBPNLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  487.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3399 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P261,P210,P264,P280,P370+P378,P302+P352+P312
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H228

制备方法与用途

化学性质：

• 白色粉末，熔点不低于178°C。 用途：
• 作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[(Z)-1-(t-butoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-acetic acid 、 二硫化二苯并噻唑 在 N-甲基吗啉 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81.5%的产率得到(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[1-(t-butoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-acetic acid 2-benzthiazolyl thioester
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactams

  摘要：

  提供了光学均匀的β-内酰胺，其结构式如下：其中Z是易于水解的酰基，R.sup.1是氨基或可转化为氨基的基团，R.sup.2是氢或易于水解的保护基团，R.sup.3和R.sup.4分别是低碳氢基团，可选地含氧，并通过碳原子连接，这些基团也可以相互连接形成环，但R.sup.1是易于水解的酰胺基团当R.sup.2为氢时，以及相应的光学对映体，它们的制造和用于制造抗微生物活性的β-内酰胺以及在其制造中可用的新型中间体。

  公开号：

  US04576751A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[(Z)-1-(t-butoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-acetic acid-ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[(Z)-1-(t-butoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 1-sulpho-2-oxoazetidine carboxylic acid

  摘要：

  该专利描述了一种制备1-磺酸-2-噁唑环丙烷衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中Het是一个含有1或2个氮原子和可能还有一个氧原子或硫原子的可选氨基取代的5或6元芳香杂环，R.sup.1是氢、低烷基、苯基-低烷基、低烷酰、低烷氧羰基、低烯基-低烷基、低烷氧羰基-低烷基、苯基-低烷氧羰基-低烷基、硝基苯基-低烷氧羰基-低烷基或羧基-低烷基，R.sup.2是氢、低烷基、低烯基、低炔基、低烷氧羰基、低烷酰氧基-低烷基、低烷氧羰基-低烯基、羟基亚胺甲基、低烷氧亚胺甲基、氨甲酰基、氨甲酰基-低烯基或氨甲酰氧基-低烷基，.dbd.NOR.sup.1基团至少部分以syn-形式存在，是外消旋形式或3S-对映体形式，以及这些化合物的易水解酯和药用兼容盐的制备方法。

  公开号：

  US04652651A1
• 作为试剂：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[(Z)-1-(t-butoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-acetic acid 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[1-(t-butoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-acetic acid 2-benzthiazolyl thioester
  参考文献：
  名称：

  4-Carbamoyloxymethyl-1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their

  摘要：

  揭示的是一般式为：##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.2是氢原子或酯基团，所述衍生物具有(3S,4S)-构型；以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。

  公开号：

  US04572801A1

文献信息

• AZTREONAM DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190100516A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Disclosed herein are aztreonam derivatives, therapeutic methods of using the aztreonam derivatives, particularly in combination with β-lactamase inhibitors, and pharmaceutical compositions thereof. The aztreonam derivatives can be administered orally to provide orally bioavailable aztreonam.

  本文披露了阿特雷纳姆衍生物，使用阿特雷纳姆衍生物的治疗方法，特别是与β-内酰胺酶抑制剂结合使用的方法，以及它们的药物组成物。这些阿特雷纳姆衍生物可以口服给药，从而提供口服可利用的阿特雷纳姆。
• [EN] PRODRUG INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROMÉDICAMENT
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2020204715A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein are compounds useful as metallo-β-lactamase (MBL) inhibitors. The compounds have a formula A–B, where A is a β-lactam antibiotic moiety comprising a bridging methylene (-CH2-) covalently attached to -B; and B is a latent MBL inhibitor. Also provided are formulations comprising such compounds; as well as such compounds or formulations for use as a medicament. The compounds and formulations may be used in the treatment of antibiotic resistance, bacterial infection. The compounds and formulations may be used in the inhibition of a bacterial MBL.

  本文提供了作为金属β-内酰胺酶（MBL）抑制剂有用的化合物。这些化合物具有A-B的结构式，其中A是一种β-内酰胺类抗生素基团，包括与-B共价连接的桥联甲基（-CH2-）；而B是一种潜在的MBL抑制剂。还提供了包含这些化合物的配方；以及这些化合物或配方用作药物的用途。这些化合物和配方可用于治疗抗生素耐药性、细菌感染。这些化合物和配方可用于抑制细菌MBL。
• NOVEL 2-CARBOXYPENAM COMPOUND OR SALT THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING NOVEL 2-CARBOXYPENAM COMPOUND OR SALT THEREOF, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20200239495A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  An object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition which exhibit strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria and drug-resistant Gram-negative bacteria. According to the present invention, a compound represented by General Formula [1] (the reference signs in the formula have the same definitions as those described in the present specification) or a salt thereof has strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa and drug-resistant Gram-negative bacteria including multidrug-resistant Pseudomonas aeruginosa , and the pharmaceutical composition containing the compound or a salt thereof is useful as an antibacterial agent.

  本发明的目的是提供一种化合物和药物组合物，对革兰氏阴性细菌和耐药革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。根据本发明，由通式[1]表示的化合物（式中的参考标记具有与本说明书中描述的相同定义）或其盐对革兰氏阴性细菌如铜绿假单胞菌和包括多重耐药铜绿假单胞菌在内的耐药革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，含有该化合物或其盐的药物组合物作为抗菌剂是有用的。
• NOVEL PENAM DERIVATIVE OR SALT THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20210024543A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition which exhibit strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria and drug-resistant Gram-negative bacteria. A compound represented by General Formula [1] (the reference signs in Formula have the same definitions as those described in the present specification) or a salt thereof has strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa and drug-resistant Gram-negative bacteria including multidrug-resistant Pseudomonas aeruginosa , and the pharmaceutical composition containing the compound or a salt thereof is useful as an antibacterial agent.

  本发明的一个目的是提供一种化合物和药物组合物，对革兰氏阴性细菌和耐药革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。由一般式[1]表示的化合物（式中的参考符号与本说明书中描述的相同定义）或其盐对革兰氏阴性细菌如铜绿假单胞菌和包括多重耐药铜绿假单胞菌在内的耐药革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，含有该化合物或其盐的药物组合物可用作抗菌剂。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING AZTREONAM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AZTRÉONAM
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020219258A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Disclosed herein are aztreonam derivatives, therapeutic methods of using the aztreonam derivatives, and methods of synthesizing aztreonam derivatives. The aztreonam derivatives can be administered orally to provide orally bioavailable aztreonam.

  本文揭示了阿特雷侬酮衍生物、使用阿特雷侬酮衍生物的治疗方法，以及合成阿特雷侬酮衍生物的方法。这些阿特雷侬酮衍生物可以经口服给药，从而提供口服可利用的阿特雷侬酮。