3-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanenitrile
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-α-(1-methylethyl)benzeneacetonitrile；4-Trifluoromethyl-alpha-(1-methylethyl)benzeneacetonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N
• 分子量: 227.229
• InChiKey: UFUKGLCCBXVJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanenitrile 、 苯甲酸烯丙酯 在 15-冠醚-5 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-BINOL-POMe 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以79%的产率得到(S)-2-isopropyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  用腈阴离子对映选择性铑催化烯丙基取代：构建无环季碳立体中心

  摘要：

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02810
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 对三氟甲基苯乙腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到3-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用腈阴离子对映选择性铑催化烯丙基取代：构建无环季碳立体中心

  摘要：

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02810

文献信息

• Halogenated phenylacetonitrile alkylaminoalkylphenyl compounds as
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05451604A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  A class of halogenated phenylacetonitrile alkylaminoalkylphenyl compounds having immunosuppressive properties is described. Compounds of this class would be useful in reducing recipient rejection of transplanted organs and for treatment of autoimmune or inflammatory diseases. Compounds of particular interest are of the formula ##STR1## wherein m is a number selected from three to five, inclusive; wherein n one or two; wherein R.sup.1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-butyl, n-pentyl, isopentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, benzyl and phenethyl; wherein R.sup.2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-butyl, n-pentyl, isopentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, benzyl and phenethyl; wherein each of R.sup.3 through R.sup.7 is selected from hydrido, fluoro, chloro, bromo, azide, trifluoromethyl, difluorochloromethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluoroethyl and 2,2,2,3-tetrafluoropropyl; with the proviso that at least one of R.sup.3 through R.sup.7 is selected from fluoro and trifluoromethyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文描述了一类具有免疫抑制性能的卤代苯乙腈烷基氨基烷基苯化合物。该类化合物可用于减少移植器官受体的排斥反应以及治疗自身免疫或炎症性疾病。特别感兴趣的化合物的化学式为：##STR1## 其中m是从三到五的数字，包括三和五；其中n是一或二；其中R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苄基和苯乙基；其中R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苄基和苯乙基；其中R3至R7中的每一个都选自氢、氟、氯、溴、叠氮、三氟甲基、二氟氯甲基、1,1-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基和2,2,2,3-四氟丙基；但至少有一个R3至R7选自氟和三氟甲基；或其互变异构体或药学上可接受的盐。
• Halogenated phenylacetonitrile alkylaminoalkylphenyl compounds as immunosuppressives
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06265439B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  A class of halogenated phenylacetonitrile alkylaminoalkylphenyl compounds having immunosuppressive properties is described. Compounds of this class would be useful in reducing recipient rejection of transplanted organs and for treatment of autoimmune or inflammatory diseases. Compounds of particular interest are of the formula wherein m is a number selected from three to five, inclusive; wherein n one or two; wherein R1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-butyl, n-pentyl, isopentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclhexylmethyl, benzyl and phenethyl; wherein R2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-butyl, n-pentyl, isopentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclhexylmethyl, benzyl and phenethyl; wherein each of R3 through R7 is selected from hydrido, fluoro, chloro, bromo, azide, trifluoromethyl, difluorochloromethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluoroethyl and 2,2,3,3-tetrafluoropropyl; with the proviso that at least one of R3 through R7 is selected from fluoro and trifluoromethyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文描述了一类具有免疫抑制作用的卤代苯乙腈烷基氨基烷基苯化合物。该类化合物可用于减少移植器官的受体排斥反应以及治疗自身免疫性或炎症性疾病。特别感兴趣的化合物的公式为：其中m为3到5之间的数字，包括3和5；n为1或2；R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苄基和苯乙基；R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苄基和苯乙基；R3到R7中的每个都选自氢、氟、氯、溴、偶氮、三氟甲基、二氟氯甲基、1,1-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基和2,2,3,3-四氟丙基；但须满足R3到R7中至少有一个选自氟和三氟甲基；或其互变异构体或药学上可接受的盐。
• US5451604A
  申请人：——

  公开号：US5451604A

  公开（公告）日：1995-09-19
• US6265439B1
  申请人：——

  公开号：US6265439B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with a Nitrile Anion: Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Ben W. H. Turnbull、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.5b02810

  日期：2015.5.20

  A direct and highly enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of allyl benzoate with α-substituted benzyl nitrile pronucleophiles is described. This simple protocol provides a new approach toward the synthesis of acyclic quaternary carbon stereogenic centers and provides the first example of the direct asymmetric alkylation of a nitrile anion. The synthetic utility of the nitrile products

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。