(2R,3R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene
• 英文别名: (E,3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: VTMGTOHZVNJQRF-RBXFWNBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R)-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 咪唑 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111