4'-thio-2'-deoxy-2'-methylidenecytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-thio-2'-deoxy-2'-methylidenecytidine
• 英文别名: 4'-thio-DMDC；2'-Deoxy-2'-methylidene-4'-thiocytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylidenethiolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 255.298
• InChiKey: FOQSXJMVZIJQRU-BWVDBABLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1-deoxy-4-thio-D-arabino-furanose 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-thio-2'-deoxy-2'-methylidenecytidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of New Antineoplastic 2‘-Deoxy-2‘-substituted-4‘-thiocytidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9519423

文献信息

• A Novel Synthesis of 2‘-Modified 2‘-Deoxy-4‘-thiocytidines from <scp>d</scp>-Glucose¹
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Kohei Yamada、Hiroshi Satoh、Mikari Watanabe、Shinji Miura、Shinji Sakata、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo9700540

  日期：1997.5.1

  antimetabolites, specifically several 2'-modified 2'-deoxy-4'-thiocytidines, were synthesized as potential new antineoplastic agents. Methyl 3-O-benzylxylofuranoside was converted to a 1,4-anhydro-4-thioarabitol 24. Protection of the primary alcohol of 24 gave a common intermediate (15) which was useful for the synthesis of various 2'-modified 2'-deoxy-4'-thionucleosides. Oxidation of the secondary hydroxyl

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰
• 2'-deoxy-2'-(substituted or unsubstituted)methylidene-4'-thionucleosides
  申请人：Yamasa Corporation

  公开号：US05811408A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  The present invention relates to 2'-deoxy-2'-(substituted or unsubstituted)methylidene-4'-thionucleosides having excellent antitumor activity, represented by formula \x9bI!: ##STR1## wherein B represents a pyrimidine or purine base, R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, represent hydrogen, a cyano group or alkyl group, and R.sub.3 represents hydrogen or a phosphoric acid residue, and a method for producing the same, and a use of the same.

  本发明涉及一种具有优异抗肿瘤活性的2'-脱氧-2'-(取代或未取代)甲基亚硫鸟苷，其化学式表示为\x9bI!: ##STR1## 其中B代表嘧啶或嘌呤碱基，R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，代表氢、氰基或烷基，R.sub.3代表氢或磷酸残基，以及其制备方法和用途。
• Synthesis and Biological Activities of 2′-Modified 4′-Thionucleosides
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Mikari Watanabe、Hiroshi Satoh、Shinji Sakata、Shinji Miura、Noriyuki Ashida、Haruhiko Machida、Akira Matsuda

  DOI：10.1080/07328319708006142

  日期：1997.7

  We have synthesized 4'-thioDMDC, 4'-thiogemcitabine, and 4'-thioarabinonucleosides, as potential antitumor and antiviral agents, originated from D-glucose. Biological activities of these compounds are also described.
• A Novel Synthesis of New Antineoplastic 2‘-Deoxy-2‘-substituted-4‘-thiocytidines
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Hiroshi Satoh、Mikari Watanabe、Shinji Miura、Shinji Sakata、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo9519423

  日期：1996.1.1