1-(benzyloxy)-4-(but-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(but-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-But-1-ynyl-4-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: SFSDYYLSYLYFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(but-1-yn-1-yl)benzene 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (Z)-5-(4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)but-1-en-2-yl)phenoxy)-N-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  将组蛋白去乙酰化酶抑制活性纳入他莫昔芬的核心——一种新的混合设计范式

  摘要：

  通过将锌结合基团附加到 4-羟基三苯氧胺的 4-羟基二苯乙烯核心，设计了混合抗雌激素/组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂。由此产生的杂交体是完全双功能的，并在体外和基于细胞的测定中显示出针对雌激素受体α（ERα）和 HDAC 的高纳摩尔至低微摩尔 IC 50值。杂交体对 ER+ MCF-7 乳腺癌细胞具有抗增殖作用，与4-羟基三苯氧胺或 SAHA 相比，杂交体28b具有改进的活性谱。Hybrid 28b显示出反映 ERα 和 HDAC 抑制的基因表达模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.026
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(benzyloxy)-4-(but-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS ALCÉNIQUES TÉTRASUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文披露了化合物或其药用可接受盐，并使用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药用可接受盐的治疗有效量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。

  公开号：

  WO2016196342A1

文献信息

• [EN] TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ALCÉNIQUES TÉTRASUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2016196342A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.

  本文披露了化合物或其药用可接受盐，并使用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药用可接受盐的治疗有效量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。
• Incorporation of histone deacetylase inhibitory activity into the core of tamoxifen – A new hybrid design paradigm
  作者：Anthony F. Palermo、Marine Diennet、Mohamed El Ezzy、Benjamin M. Williams、David Cotnoir-White、Sylvie Mader、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.026

  日期：2018.8

  appending zinc binding groups to the 4-hydroxystilbene core of 4-hydroxytamoxifen. The resulting hybrids were fully bifunctional, and displayed high nanomolar to low micromolar IC50 values against both the estrogen receptor α (ERα) and HDACs in vitro and in cell-based assays. The hybrids were antiproliferative against ER+ MCF-7 breast cancer cells, with hybrid 28b possessing an improved activity profile

  通过将锌结合基团附加到 4-羟基三苯氧胺的 4-羟基二苯乙烯核心，设计了混合抗雌激素/组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂。由此产生的杂交体是完全双功能的，并在体外和基于细胞的测定中显示出针对雌激素受体α（ERα）和 HDAC 的高纳摩尔至低微摩尔 IC 50值。杂交体对 ER+ MCF-7 乳腺癌细胞具有抗增殖作用，与4-羟基三苯氧胺或 SAHA 相比，杂交体28b具有改进的活性谱。Hybrid 28b显示出反映 ERα 和 HDAC 抑制的基因表达模式。