双氯酚酸钠相关物质7 | 146607-19-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双氯酚酸钠相关物质7
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenoxy)-N-phenylacetamide
• 英文别名: (2,6-dichloro-phenoxy)-acetic acid anilide；(2,6-Dichlor-phenoxy)-essigsaeure-anilid
• CAS: 146607-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 296.153
• InChiKey: LORXTQPUUJRHAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氯酚酸钠相关物质7 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种双氯芬酸锌的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种双氯芬酸锌的合成方法，属于药物的化学合成领域。以苯胺为原料，在乙酰氯的作用下和2,6‑二氯苯酚反应，得2‑(2,6‑二氯苯氧)‑N‑苯乙酰胺，其在无机碱的作用下制备N‑(2，6‑二氯苯基)苯胺，该化合物在氯乙酰氯作用下，再经环合反应制备1‑(2,6‑二氯苯基)‑2‑吲哚酮，1‑(2,6‑二氯苯基)‑2‑吲哚酮经水解等反应合成双氯芬酸锌。本发明成本低、收率高，总收率70％，尤其是反应条件温和、绿色环保，在反应过程所产生的盐酸气等废气均使用吸收系统被较好地吸收，因此具有良好的工业化前景。

  公开号：

  CN106905178A
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 生成 双氯酚酸钠相关物质7
  参考文献：
  名称：

  一些新型乙酰苯胺衍生物作为 COX 抑制剂的合成及镇痛/抗炎活性评估

  摘要：

  本研究的目的是合成一系列新的乙酰苯胺衍生物，这些衍生物对实验动物（大鼠）具有镇痛和抗炎作用。使用红外光谱、1HNMR 光谱和质谱来确认新合成的化合物的结构。对合成化合物进行计算机分析的目的是了解它们在物理化学性质方面的相似程度。为此，计算了物理化学参数。结果表明与双氯芬酸钠和吲哚美辛具有合理的理化相似性。分子对接研究表明，所有测试化合物均与COX-2酶完美对接，并具有所有药物样特征。在开始体内评估之前，进行了体外环氧合酶（COX）抑制测定，目的是针对表现出抑制活性的蛋白质靶标COX-2来评估化合物。对试验化合物(C1～C6)分别通过涡热板法进行镇痛活性评价，通过卡拉胶诱导水肿法进行抗炎活性评价。

  DOI：

  10.13005/ojc/370629

文献信息

• Six‐Step Continuous Flow Synthesis of Diclofenac Sodium via Cascade Etherification/Smiles Rearrangement Strategy: Tackling the Issues of Batch Processing
  作者：Lulu Wang、Minjie Liu、Meifen Jiang、Li Wan、Weijian Li、Dang Cheng、Fener Chen

  DOI：10.1002/chem.202201420

  日期：2022.8.10

  hydroxyacetyldiphenylamine operated with the precise control of reaction conditions in continuous flow was realized as the key step in this multistep synthetic chemistry. The undesired amide hydrolysis in Smiles rearrangement was addressed and the extra installation of N-chloroacetyl group in current industrial batch mode was avoided. Diclofenac sodium was obtained in 63 % isolated yield with an average yield

  双氯芬酸钠是一种广泛使用的非甾体抗炎药 (NSAID)，作为非处方药 (OTC) 用于治疗炎症性疾病。本文介绍了从市售苯胺和氯乙酸中强化六步连续流合成双氯芬酸钠的方法。2-氯-N-苯乙酰胺和2,6-二氯苯酚转化为羟基乙酰基二苯胺的具有挑战性和前所未有的醚化/微笑重排级联反应在连续流动中精确控制反应条件，这是该多步合成化学中的关键步骤。解决了 Smiles 重排中不希望的酰胺水解问题，并避免了在当前工业间歇模式中额外安装 N-氯乙酰基。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-(2,6-DICHLOROPHENYL)-N-PHENYL-N-(CHLOROACETYL)-AMINE
  申请人：LABORATORIO CHIMICO INTERNAZIONALE S.P.A.

  公开号：WO1992022522A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  (EN) N-(2,6-dichlorophenyl)-N-phenyl-N-(chloroacetyl)-amine of formula (I) (intermediate for the synthesis of Diclofenac) is prepared by means of rearrangement of N-(2,6-dichlorophenoxyacetyl)-aniline to give N-(2,6-dichlorophenyl)-aniline which, in its turn, is transformed into the final product by reaction with chloroacetyl chloride.(FR) N-(2,6-dichlorophényl)-N-phényl-N-(chloroacétyl)-amine de la formule (I) (intermédiaire utilisé dans la syntèse de Diclofénac) préparée par réarrangement de N-(2,6-dichlorophénoxyacétyl)-aniline pour donner N-(2,6-dichlorophényl)-aniline qui, à son tour, est transformée en produit final par réaction avec du chlorure de chloroacétyle.