双环[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酸 | 56842-95-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酸
• 英文名称: bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: bicyclo<1.1.1>pentane-1,3-dicarboxylic acid；bicyclo[1.1.1]pentanedicarboxylic acid
• CAS: 56842-95-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• mdl: MFCD20621127
• 分子量: 156.138
• InChiKey: SBLRPOGZAJTJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (sublm)
• 沸点：
  205.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

化学性质： 双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸在常温常压下为白色至类白色固体，具有显著的酸性但化学稳定性较差。它难溶于水和低极性有机溶剂，但在强极性有机溶剂中有一定的溶解度。

该化合物含有两个羧酸单元，具有烷基羧酸类物质的一般理化性质。在二氯亚砜的作用下，它可以发生氯化反应生成相应的酰氯衍生物；此外，在缩合剂的作用下与醇类化合物反应可得到相应的酯类衍生物。有文献报道，双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸还可以在氟化试剂的作用下进行脱羧氟化反应，合成氟代的双环[1.1.1]戊烷衍生物，在相关化学研究中具有一定的应用价值。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸	3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid	83249-10-9	C8H10O4	170.165
  1,3-二甲酸甲酯双环[1.1.1]戊烷	dimethyl bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylate	115913-32-1	C9H12O4	184.192
  ——	3-(ethoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid	——	C9H12O4	184.192

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸	3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid	83249-10-9	C8H10O4	170.165
  1,3-二甲酸甲酯双环[1.1.1]戊烷	dimethyl bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylate	115913-32-1	C9H12O4	184.192
  甲基3-(羟基甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯	methyl 3-(hydroxymethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate	180464-87-3	C8H12O3	156.181
  甲基3-甲酰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯	methyl 3-formylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate	180464-92-0	C8H10O3	154.166
  甲基3-氰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯	3-(hydroxymethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carbonitrile	156329-62-3	C8H9NO2	151.165
  ——	methyl 3-carbamoylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate	156329-77-0	C8H11NO3	169.18
  ——	methyl 3-(chlorocarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate	110371-22-7	C8H9ClO3	188.611
  3-氟双环[1.1.1]戊烷-1-甲酸	3-fluorobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid	146038-53-1	C6H7FO2	130.119

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酸 在 溴 、 叔丁基锂 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 [1.1.1]螺桨烷
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]Propellane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00383a046
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到双环[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS INHIBITORS OF METTL3
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE METTL3

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其作为METTL3（N6-腺苷甲基转移酶70 kDa亚基）酶活性的抑制剂：W-X-Y-Z（I），其中X、Y和Z的定义如本文所述。本发明还涉及制备这些化合物的过程，包括它们的制药组合物以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）和自身免疫性疾病以及其他METTL3活性有所涉及的疾病或情况中的使用。

  公开号：

  WO2022074391A1

文献信息

• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS CONTAINING THE CTI PHARMACOPHORE
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160271270A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention is directed to novel bifunctional CTI-CTI and CBI-CTI dimers of the formula: F 1 -L 1 -T-L 2 -F 2 where F 1 , L 1 , T, L 2 and F 2 are as defined herein, useful for the treatment for proliferative diseases, where the inventive dimers can function as stand-alone drugs, payloads in antibody-drug-conjugates (ADCs), and linker-payload compounds useful in connection with the production or administration of such ADCs; and to compositions including the aforementioned dimers, linker-payloads and ADCs, and methods for using these dimers, linker-payloads and ADCs, to treat pathological conditions including cancer.

  本发明涉及新颖的具有双重功能的CTI-CTI和CBI-CTI二聚物，其公式为： F1-L1-T-L2-F2 其中F1、L1、T、L2和F2如本文所述定义，用于治疗增殖性疾病，其中发明的二聚物可以作为独立药物、抗体药物偶联物（ADCs）中的有效载荷以及与生产或施用此类ADCs相关的连接器有效载荷化合物；以及包括前述二聚物、连接器有效载荷和ADCs的组合物，以及使用这些二聚物、连接器有效载荷和ADCs治疗包括癌症在内的病理状况的方法。
• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装
• [EN] DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)<br/>[FR] COMPOSÉS DITERPÉNOÏDES AGISSANT SUR LA PROTÉINE KINASE C (PKC)
  申请人：K GEN INC

  公开号：WO2021062030A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  This present disclosure relates to protein kinase C (PKC) modulating compounds, methods of treating a subject with cancer using the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及蛋白激酶C（PKC）调节化合物，使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE
  申请人：QUARTET MEDICINE INC

  公开号：WO2017059191A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase of formula (I) or (I'), wherein the substituents are defined as in the claims, and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。
• Bifunctional cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10086085B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体，包括基于CBI和/或基于CPI的亚单位，抗体药物偶联物包括这样的二聚体，以及使用同一方法治疗癌症和其他疾病。