methyl 3-(chlorocarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate | 110371-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(chlorocarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(carboxy)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate；methyl 3-carbonochloridoylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
• CAS: 110371-22-7
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: IXYVUNXRKOACAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  215.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸	3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid	83249-10-9	C8H10O4	170.165
  1,3-二甲酸甲酯双环[1.1.1]戊烷	dimethyl bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylate	115913-32-1	C9H12O4	184.192
  双环[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酰氯	bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarbonyl dichloride	115913-31-0	C7H6Cl2O2	193.029
  双环[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酸	bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid	56842-95-6	C7H8O4	156.138

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸	3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid	83249-10-9	C8H10O4	170.165
  ——	methyl 3-acetylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate	131515-42-9	C9H12O3	168.192
  甲基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯	metyhyl bicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylate	106813-54-1	C7H10O2	126.155
  甲基3-氰基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯	3-(hydroxymethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carbonitrile	156329-62-3	C8H9NO2	151.165
  ——	1-(tert-butyl) 3-methyl bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylate	138732-31-7	C12H18O4	226.273
  ——	methyl 3-(2-hydroxyethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate	1113001-65-2	C9H14O3	170.208
  ——	methyl 3-carbamoylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate	156329-77-0	C8H11NO3	169.18
  ——	t-butyl 3-methylbicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylate	138732-35-1	C11H18O2	182.263
  2-[3-(甲氧基羰基)双环[1.1.1]戊-1-基]乙酸	[3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]acetic acid	1113001-63-0	C9H12O4	184.192
  ——	methyl 3-chlorobicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylate	156329-71-4	C7H9ClO2	160.6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(chlorocarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(p-chlorophenyl)bicyclo<1.1.1>pentyl-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of doubly bridgehead substituted bicyclo[1.1.1]pentanes. Radical transformations of bridgehead halides and carboxylic acids

  摘要：

  Synthetic transformations of the 1-bicyclo[1.1.1]pentyl bridgehead radicals 11 generated from the corresponding bridgehead iodides 3 and carboxylic acids 5 are described. The relatively high nucleophilicity of these radicals was utilized in reactions with carbonyl compounds. In the reaction sequence of preparation of the iodides 3 and their further transformations, [1.1.1]propellane (2) is a synthetic equivalent of the recently described bicyclo[1.1.1]penta-1,3-dienyl dianion (8).

  DOI：

  10.1021/jo00001a058
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3-(chlorocarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型mGlu1受体拮抗剂2-（3'-（1H-四唑-5-基）双环[1.1.1]戊-1-基）甘氨酸（S-TBPG）的合成和生物学评估。

  摘要：

  报道了新型mGluR1拮抗剂2-（3'-（1H-四唑-5-基）双环[1.1.1]戊-1-基）甘氨酸（S-TBPG）的设计与合成。S-TBPG的特征是通过四唑基部分生物体等位取代2-（3'-羧基双环[1.1.1]戊-1-基）甘氨酸（S-CBPG）的远端羧基。尽管效力有所降低，但S-TBPG是选择性的mGluR1拮抗剂（69 microM），对其他mGluR亚型没有活性。根据mGluR1拮抗剂的结构活性关系（SAR），讨论了S-TBPG有趣的生物学特征及其独特的化学结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00270-4

文献信息

• [EN] ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2018213140A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed herein are compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), methods of synthesizing compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), and methods of using compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It) as an analgesic.

  本文披露了化合物的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），合成化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），以及使用化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It）作为镇痛剂。
• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS CONTAINING THE CTI PHARMACOPHORE
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160271270A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention is directed to novel bifunctional CTI-CTI and CBI-CTI dimers of the formula: F 1 -L 1 -T-L 2 -F 2 where F 1 , L 1 , T, L 2 and F 2 are as defined herein, useful for the treatment for proliferative diseases, where the inventive dimers can function as stand-alone drugs, payloads in antibody-drug-conjugates (ADCs), and linker-payload compounds useful in connection with the production or administration of such ADCs; and to compositions including the aforementioned dimers, linker-payloads and ADCs, and methods for using these dimers, linker-payloads and ADCs, to treat pathological conditions including cancer.

  本发明涉及新颖的具有双重功能的CTI-CTI和CBI-CTI二聚物，其公式为： F1-L1-T-L2-F2 其中F1、L1、T、L2和F2如本文所述定义，用于治疗增殖性疾病，其中发明的二聚物可以作为独立药物、抗体药物偶联物（ADCs）中的有效载荷以及与生产或施用此类ADCs相关的连接器有效载荷化合物；以及包括前述二聚物、连接器有效载荷和ADCs的组合物，以及使用这些二聚物、连接器有效载荷和ADCs治疗包括癌症在内的病理状况的方法。
• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2021127499A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g, protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g, a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• Bifunctional cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10086085B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体，包括基于CBI和/或基于CPI的亚单位，抗体药物偶联物包括这样的二聚体，以及使用同一方法治疗癌症和其他疾病。
• [EN] NOVEL, HIGHLY ACTIVE PYRAZOLO-PIPERIDINE SUBSTITUTED INDOLE-2-CARBOXAMIDES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLE-2-CARBOXAMIDES À SUBSTITUTION PYRAZOLO-PIPÉRIDINE HAUTEMENT ACTIFS AGISSANT CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2019086142A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for making the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒药剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包含这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。