双环[1.1.1]戊烷-1-乙酸 | 131515-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[1.1.1]戊烷-1-乙酸
• 英文名称: 1-bicyclo<1.1.1>pentylacetic acid
• 英文别名: 2-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)acetic acid；bicyclo<1.1.1>pentane-1-acetatic acid；2-(1-bicyclo[1.1.1]Amyl)acetic acid；2-(1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)acetic acid
• CAS: 131515-31-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD19229645
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ZXUMFNBFVORNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[1.1.1]戊烷-1-乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-手性双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00691
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 双环[1.1.1]戊烷-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of doubly bridgehead substituted bicyclo[1.1.1]pentanes. Radical transformations of bridgehead halides and carboxylic acids

  摘要：

  Synthetic transformations of the 1-bicyclo[1.1.1]pentyl bridgehead radicals 11 generated from the corresponding bridgehead iodides 3 and carboxylic acids 5 are described. The relatively high nucleophilicity of these radicals was utilized in reactions with carbonyl compounds. In the reaction sequence of preparation of the iodides 3 and their further transformations, [1.1.1]propellane (2) is a synthetic equivalent of the recently described bicyclo[1.1.1]penta-1,3-dienyl dianion (8).

  DOI：

  10.1021/jo00001a058

文献信息

• Synthesis and applications of highly functionalized 1-halo-3-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Dimitri F. J. Caputo、Carlos Arroniz、Alexander B. Dürr、James J. Mousseau、Antonia F. Stepan、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c8sc01355a

  日期：——

  1.1]pentanes (BCPs) are important bioisosteres of 1,4-disubstituted arenes, tert-butyl and acetylenic groups that can impart physicochemical benefits on drug candidates. Here we describe the synthesis of BCPs bearing carbon and halogen substituents under exceptionally mild reaction conditions, via triethylborane-initiated atom-transfer radical addition ring-opening of tricyclo[1.1.1.01,3]pentane (TCP)

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是1,4-二取代的芳烃，叔丁基和炔属基团的重要生物等排体，它们可以使候选药物具有理化作用。在这里，我们通过三乙基硼烷引发的三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）与烷基卤化物的三乙基硼烷引发的原子转移自由基加成开环，描述了在异常温和的反应条件下带有碳和卤素取代基的BCP的合成。这种化学方法显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，从而能够将生物相关靶标（例如肽，核苷和药物）应用于BCP类似物。BCP卤化物可以转化为母体苯基/叔丁基通过三乙基硼烷促进的脱卤作用或其他取代基（包括羰基，醇和杂环）生成正丁基替代物。
• Difluoro-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes for Medicinal Chemistry: Design, Synthesis, and Characterization
  作者：Roman M. Bychek、Valeriia Hutskalova、Yuliya P. Bas、Olga A. Zaporozhets、Sergey Zozulya、Vadym V. Levterov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01947

  日期：2019.12.6

  A practical synthetic approach to the difluoro-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes was developed. The key step was an addition of difluorocarbene (:CF2) to electron-rich bicyclo[1.1.0]butanes by the CF3TMS/NaI system. The obtained difluoro-bicyclo[1.1.1]pentanes are suggested to be used as saturated bioisosteres of benzene rings for the purpose of drug discovery projects.

  开发了一种实用的合成方法，用于二氟取代的双环[1.1.1]戊烷。关键步骤是通过CF3TMS / NaI系统向富电子双环[1.1.0]丁烷中添加二氟卡宾（：CF2）。为了药物开发项目的目的，建议将获得的二氟-双环[1.1.1]戊烷用作苯环的饱和生物等排体。
• Methyl- and Trifluoromethyl-Substituted Pyrrolopyridine Modulators of RORC2 and Methods of Use Thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160090381A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention provides methyl- and trifluoromethyl-substituted pyrrolopyridines, pharmaceutical compositions thereof, methods of modulating RORγ activity and/or reducing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating various medical disorders using such pyrrolopyridines and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了甲基和三氟甲基取代的吡咯吡啶，其药物组成物，调节RORγ活性和/或减少受试者中IL-17的数量的方法，以及使用这种吡咯吡啶和药物组成物治疗各种医学疾病的方法。
• Methyl- and trifluoromethyl-substituted pyrrolopyridine modulators of RORC2 and methods of use therof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10227346B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present invention provides methyl- and trifluoromethyl-substituted pyrrolopyridines, pharmaceutical compositions thereof, methods of modulating RORγ activity and/or reducing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating various medical disorders using such pyrrolopyridines and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供甲基和三氟甲基取代的吡咯并吡啶、其药物组合物、调节受试者体内 RORγ 活性和/或减少 IL-17 量的方法，以及使用此类吡咯并吡啶及其药物组合物治疗各种疾病的方法。
• Methyl- and trifluromethyl-substituted pyrrolopyridine modulators of RORC2 and methods of use thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10426135B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention provides methyl- and trifluoromethyl-substituted pyrrolopyridines, pharmaceutical compositions thereof, methods of modulating RORγ activity and/or reducing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating various medical disorders using such pyrrolopyridines and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供甲基和三氟甲基取代的吡咯并吡啶、其药物组合物、调节受试者体内 RORγ 活性和/或减少 IL-17 量的方法，以及使用此类吡咯并吡啶及其药物组合物治疗各种疾病的方法。