(±)-cis-cubebin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (±)-cis-cubebin
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3,4-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-ol
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: DIYWRNLYKJKHAM-AUSJPIAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 319.3h， 生成 (±)-cis-cubebin 、 (8S,8'R,9S)-cubebin
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -的全合成Bicubebin A，B，（+） - Bicubebin C和结构重新分配（ - ） -顺式-Cubebin

  摘要：

  通过（-）-立方二聚体的二聚化，实现了（-）-立方双聚体A的首次全合成以及两个以前未报道的双木脂素（-）-立方双聚体B和（+）-立方双聚体C，从而确认了结构和绝对立体化学（-）-bicubebin A的数据分析。结果表明，该化合物与报道的化合物（-）-顺式-cubinbin匹配。随后合成的顺式立方结构的NMR数据证实其原始结构是错误的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02644