(E)-4-(bis(methylthio)methylene)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2-fluorophenyl)-6-(phenylselanyl)hex-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(bis(methylthio)methylene)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2-fluorophenyl)-6-(phenylselanyl)hex-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-5-(4-chlorophenyl)-1-(2-fluorophenyl)-6-phenylselanylhex-1-en-3-one
• 化学式: C₂₇H₂₄ClFOS₂Se
• 分子量: 562.03
• InChiKey: XPWPOBUAHHAINH-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 (E)-5-(2-fluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到(E)-4-(bis(methylthio)methylene)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2-fluorophenyl)-6-(phenylselanyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化PhSe转移与自由基芳基转移：苯乙烯和内部烯烃的线性共聚

  摘要：

  在存在N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（N- PSP）的情况下，布朗斯台德酸p- TsOH·H 2 O催化的苯乙烯与内烯烃的乙烯基乙烯基化反应得以有效地实现，通过苯基硒代苯的PhSe转移选择性地提供了马尔科夫尼科夫苯基硒化的羟基乙烯基化产物。乙烯酮二硫缩醛中间体。与AIBN /所得PHSE烷基取代的烯酮二硫的自由基还原Ñ -Bu 3 SNH得到相应的抗-Markovnikov hydrovinylation产品形式上从苯乙烯的线性共二聚和内烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol503731s

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed PhSe Transfer versus Radical Aryl Transfer: Linear Codimerization of Styrenes and Internal Olefins
  作者：Ping Wu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol503731s

  日期：2015.2.20

  intermediates. Radical reduction of the resultant PhSe-alkyl-substituted ketene dithioacetals with AIBN/n-Bu3SnH gave the corresponding anti-Markovnikov hydrovinylation products formally from the linear codimerization of styrenes and the internal olefins.

  在存在N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（N- PSP）的情况下，布朗斯台德酸p- TsOH·H 2 O催化的苯乙烯与内烯烃的乙烯基乙烯基化反应得以有效地实现，通过苯基硒代苯的PhSe转移选择性地提供了马尔科夫尼科夫苯基硒化的羟基乙烯基化产物。乙烯酮二硫缩醛中间体。与AIBN /所得PHSE烷基取代的烯酮二硫的自由基还原Ñ -Bu 3 SNH得到相应的抗-Markovnikov hydrovinylation产品形式上从苯乙烯的线性共二聚和内烯烃。