2-[(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]cyclopentan-1-one；2-[(2e)-3-Chloroprop-2-en-1-yl]cyclopentanone；2-[(E)-3-chloroprop-2-enyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: YXGASWNMZGIXRZ-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]cyclopentanone 、 丙基溴化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2E)-hex-2-en-1-yl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化合成2-[（（2E）-Hex-2-en-1-yl]环戊酮

  摘要：

  在铁催化的2- [交联]的基础上，开发了一种有效合成的广泛使用的香料2-[（（2 E）-hex-2-en-1-yl] cyclopentan-1-one。 （2E）-3-氯丙-2-烯-1-基]环戊烷-1-一与丙基溴化镁。

  DOI：

  10.1134/s1070428018030193
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-[(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到2-[(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铁催化合成2-[（（2E）-Hex-2-en-1-yl]环戊酮

  摘要：

  在铁催化的2- [交联]的基础上，开发了一种有效合成的广泛使用的香料2-[（（2 E）-hex-2-en-1-yl] cyclopentan-1-one。 （2E）-3-氯丙-2-烯-1-基]环戊烷-1-一与丙基溴化镁。

  DOI：

  10.1134/s1070428018030193

文献信息

• Synthesis of isomerically pure δ-chloro-γ-vinylketones
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、R. M. Alieva、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363217100310

  日期：2017.10

  for the synthesis of isomerically pure δ-chloro-γ-vinylketones was developed on the basis of monoalkylation of β-ketoesters with the individual isomers of 1,3-dichloropropene and the subsequent decarbalkoxylation of the resulting chlorovinyl derivatives under optimized Krapcho decarboxylation conditions.

  基于β-酮酸酯与1,3-二氯丙烯的单独异构体的单烷基化以及随后在优化的Krapcho脱羧条件下所得氯乙烯基衍生物的脱碳烷氧基化反应，开发了一种有效的异构化纯δ-氯-γ-乙烯基酮合成方法条件。